«на посадах с татарами бились, и многих татар побили, а девять татаринов живых поймали и к великому князю послали».
Разорительное нашествие кочевников повторилось через год: они снова подошли к Зарайску и были отброшены. Ратники отразили атаку вражеской конницы и в 1549 году.
Зарайск оказался неприступным и для 50-тысячного войска Давлет-Гирея в 1570 году: 21 мая навстречу кочевникам из Зарайского кремля вышел вооруженный отряд, в лютой брани татары были опрокинуты и обращены в бегство.
Удержать за собой Зарайск было важно для Московского государства и в Смутное время. Поэтому 8 февраля 1610 года Василий Шуйский назначает сюда воеводой князя Дмитрия Пожарского. Полководец ясно представляет всю сложность своего нового назначения. Зарайский гарнизон хотя и отважен, но малочислен, а кругом кишмя кишат вражеские лазутчики. Вскоре, как и ожидалось, армия Лжедмитрия II подошла к стенам Зарайского кремля. Но воевода умными действиями снял блокаду и принудил противника к отступлению.
Многие подмосковные города (в том числе Кашира и Коломна) признали власть самозванца; грамоту с требованием присягнуть Лжедмитрию направили и в Зарайск. Подстрекаемые «тушинцами» зарайские обыватели вызвали воеводу на площадь перед Кремлем и принародно потребовали от него сдать город без боя. Однако Пожарский был неумолим, он заперся с дружиной и верными зарайцами в Кремле и выдержал осаду мятежников. После чего, вместе с раскаявшимися обывателями князь очистил город от вражеских солдат. Тут же отправляются гонцы в Коломну: не с советом – с требованием! – восстать против завоевателей, что коломенцы и сделали. Потом именно из Зарайска уходили отряды Первого и Второго ополчений, ведомые князем Пожарским.
В конце XVII века в связи с расширением границ Российского государства Зарайск, подобно Серпухову и Коломне, потерял свое оборонное значение. В 1778 году Зарайск стал уездным городом.
Кремль возведен по всем правилам фортификационного искусства с четким геометрическим построением в плане. С востока на запад он вытянут на 185 м, с юга на север – на 125 м; площадь 2,3 га. Каменная цитадель имеет 7 башен: 3 прямоугольных проезжих и 4 двенадцатигранных на углах. Сохранились их древние названия: парадная северная – Никольская, западная – Егорьевская, южная – Спасская, северо-восточная угловая, в которой хранились оружие, порох и боеприпасы, называлась Казенной, юго-восточная – «Наугольной, что у кабака», юго-западная – «Наугольной, что у тайника». Башни имеют три яруса боя. Никольская, служившая главным входом в Кремль, снабжена отводной стрельницей.
Толщина крепостных стен – 3 м, высота – около 9 м. Все крепостные строения из кирпича и с внешней стороны облицованы белым камнем на 2/3 высоты стен и 3/5 высоты башен. Стены с двумя ярусами завершаются кирпичными зубцами большой ширины с верхами в виде «ласточкина хвоста».
В XVII веке завершение зубцов преобразовано в непрерывную аркатуру. Внутренняя сторона стен представляет
