кремля укрепление города не закончилось. Одновременно с ним строится деревянный острог для защиты посада с городским торгом. Общая протяженность острога составляла более тысячи метров.
В Смутное время охраняемый городом-крепостью стратегический рубеж сделался рубежом смуты и мятежа, отделившим бурлящие, охваченные восстанием южные районы России от примыкающих к столице центральных уездов государства. Окруженный многочисленными сторонниками самозванец принимал в Серпухове виднейших московских бояр, в открытые жителями города ворота неприступной белокаменной крепости вступали отряды Болотникова, воеводы царя Василия Шуйского проводили смотр собравшейся в «Серпуховском походе» военной силы… В 1609 году Серпухов штурмуют поляки под предводительством пана Млоцкого; они сожгут посад, но кремль взять так и не смогут. Попытается захватить город в 1618 году и гетман Сагайдачный, но дальше посада прорваться ему тоже не удастся.
В середине XVII века возвели последнее оборонное сооружение Серпухова – новоприимочный острог, защитивший Подол города. Думается, что главной целью этого строительства была защита двух высоких холмов – так называемых Воскресенской и Афанасьевской гор, с которых можно было вести прямой артиллерийский обстрел кремля.
В 1633 году, когда крымский царевич грабил левобережные уезды по Оке, жители Серпухова последний раз затворялись в каменной крепости. С тех пор уже не неприятельское оружие, а пожары были для города самым грозным и неотвратимым бедствием. Огонь мгновенно распространялся по сплошь деревянному городу, уничтожая и жилые дворы, и деревянные постройки серпуховских укреплений, и верхи кремлевских башен и стен. После пожара 1645 года починку кремля производил «горододелец, думный дьяк» Афанасий Осипович Прончищев. Но тем не менее в 1650 году воевода Андрей Оленин, осматривавший кремль, нашел его в плохом состоянии: «Башни не покрыты, тайники утеряны». Сильный пожар 1669 года был основной причиной начала разрушения замечательного памятника. Сметный список 1681 года уже говорит о частых обвалах башен.
К концу XVII века Серпухов окончательно теряет свое военное значение. Кремль и остроги не ремонтируются. Лишь в 1708 году, опасаясь наступления Карла XII на Москву, Петр I вспоминает о Серпухове и приказывает по возможности «укрепить и палисадировать» город. Но обстановка, как известно, вскоре переменилась, и надобность в ремонте серпуховских укреплений отпала. Их состояние постоянно беспокоит городской магистрат, так как подгнившие деревянные башни грозят обвалом, а в кремле «камни немалым числом валятся». Потому в 1767 году было принято решение «о разрытии городового вала» и разборке оставшихся деревянных стен. Вероятно, для этих работ и был составлен первый масштабный план всех оборонительных сооружений города, хранящийся в Военно-историческом архиве. Этот документ служит пока единственным источником сведений об устройстве белокаменных укреплений замечательного русского города-крепости.
Руины Серпуховского кремля обратили на
