пятая встреча, на которой Пеньковский познакомился с английской разведчицей Чизхолм Джанет-Анной – женой бывшего 2-го секретаря посольства Великобритании в Москве Чизхолма, являвшегося одновременно сотрудником английской разведки и поддерживавшего шпионский контакт с Пеньковским через приезжавшего в Москву Винна. При этом было обусловлено, что Пеньковский будет передавать Чизхолм Анне шпионские материалы и получать от нее инструктивные письма и фотопленки на конспиративных встречах в Москве в 16 часов по субботам в октябре и декабре 1961 года в районе Цветного бульвара и в 13 часов каждую пятницу ноября 1961 года на Арбате в районе антикварного магазина. Затем Пеньковский показал разведчикам по схемам домов советского посольства в Лондоне рабочие места интересовавших разведки лиц.
После этого состоялся инструктаж Пеньковского о дальнейшей шпионской работе на английскую и американскую разведки, причем было обращено особое внимание на соблюдение осторожности и конспиративности в работе. Пеньковский получил задание изыскивать возможности сбора шпионской информации через знакомых ему офицеров Советской Армии, в частности военнослужащих ракетных войск; собирать сведения о советских войсках, дислоцированных в ГДР, подготовке заключения мирного договора с Германской Демократической Республикой, развитии советско-китайских отношений и другую информацию политического, военного и экономического характера.
Возвратившись 8 августа 1961 года в Москву, Пеньковский приступил к выполнению заданий разведок, сфотографировал на 22 пленки секретные материалы и в том же месяце передал их вместе с письмом в пакетах приехавшему в Москву Винну. Кроме письма и пленок Пеньковский вручил Винну пакеты с артиллерийско-геодезическим уровнем, а также пришедшим в негодность фотоаппаратом «Минокс» для замены.
От Винна Пеньковский получил в упакованном виде новый фотоаппарат «Минокс», 35 фотопленок к нему, инструктивное письмо и коробку конфет, предназначавшуюся в качестве контейнера для передачи шпионских материалов Чизхолм Анне. Кроме того, Пеньковский ознакомился у Винна с фотографиями Чизхолм Анны и ее детей, с целью узнать их при встрече на Цветном бульваре, где они обычно гуляли.
Сфотографировав на 4 пленках документы ГК по КНИР, Пеньковский вместе с письмом вложил их в полученную от Винна коробку конфет и в первых числах сентября 1961 года передал Анне Чизхолм через ее ребенка при встрече на Цветном бульваре в Москве.
20 сентября 1961 года в составе советской делегации Пеньковский прибыл в Париж и в аэропорту «Ле Бурже» передал Винну в пакете 15 экспонированных фотопленок с заснятыми на них шпионскими материалами.
Находясь в Париже, Пеньковский неоднократно встречался на конспиративных квартирах с представителями английской и американской разведок. На этих встречах он сообщил о полученном служебном задании на время пребывания во Франции, рассказал о ряде работников
