Иоанн Санин, родился в 1440 году в пределах Волоколамска, от благородных родителей. Семи лет он был отдан для обучения грамоте в Крестовоздвиженскую обитель в Волоколамске и рано почувствовал призвание к монашеской жизни. Родители не воспротивились его желанию; он жил некоторое время в обители Святого Саввы и потом поступил в обитель Боровскую, недавно основанную преподобным Пафнутием. Уверившись в его искреннем расположении к иноческой жизни, святой старец постриг юношу и назвал его Иосифом.
Вскоре отец Иосифа поступил в тот же монастырь. Он был уже стар, слаб и болен; Иосиф взял отца к себе в келью и в продолжение пятнадцати лет служил ему и ходил за ним со всевозможной заботливостью и нежностью. Он сам кормил его, поднимал его с одра болезни, читал ему Священное Писание, услаждал сыновней любовью своей последние скорбные годы старца. «Чем воздам тебе, сын мой? – говорил старец перед смертью своей. – Один Бог может вознаградить тебя; не я тебе, а ты мне отец в нуждах душевных и телесных».
Уже семнадцать лет находился Иосиф в обители Боровской, когда святой старец Пафнутий, чувствуя приближение смерти, избрал его в преемники себе, как достойнейшего управлять прочими братьями. По смерти преподобного Пафнутия Иосиф принял и начальство, но вскоре обнаружилось несогласие между ним и братьями. Он желал ввести в монастыре более строгий устав общежития, а это не нравилось прочим инокам. Тогда преподобный Иосиф оставил тайно обитель и с одним благочестивым старцем Герасимом предпринял странствование по различным монастырям. Цель его была – изучить подробнее устав общежительных обителей. Он скрывал сан свой и являлся везде смиренным и послушным учеником старца Герасима, охотно принимал в монастырях возлагаемые на него труды и всем оказывал полную покорность. Так посетил он знаменитейшие русские обители и в духовных сочинениях своих оставил суждение свое о них.
Между тем в обители Боровской не знали ничего о преподобном; и когда он наконец возвратился, то приняли его с живейшей радостью. Однако же и теперь преподобный Иосиф не нашел в иноках готовности подчиниться преобразованию, которое он замышлял; и Иосиф тогда решился оставить обитель и основать другую. Семь братьев, разделявших его мысли, последовали за ним и отправились вместе в Волоколамск.
В пределы Волоколамские достиг давно уже слух о добродетельной жизни и о высокой мудрости духовной преподобного Иосифа. Князь Волоколамский обрадовался его прибытию и предложил ему избрать в его лесах место для построения обители. Иосифу полюбилось место среди дремучего леса, и с благословения епископа заложил он в 1479 году церковь во имя Успения Богоматери. Сам князь и бояре его принимали участие в начале труда, и вскоре воздвиглась церковь и несколько келий. Стали селиться вокруг обители Иосифа, и в короткое время собралось довольно значительное количество иноков.
Окрестные поселяне с радостью видели построение обители; и действительно, она вскоре оказалась благодетельной для всего края. Хотя сами иноки жили бедно, трудами своими, но они оказывали помощь всем нуждающимся. По мере того
