Никон, преемник святого Сергия в Троицкой обители, пожелал уединиться, Савва шесть лет был игуменом Лавры, но по возвращении Никона из уединения вновь удалился в свою пустынь.
Однако недолго после этого оставался он в Дубенской пустыни. Сын Димитрия Донского, князь Георгий, которому он был духовным отцом, упросил его идти с ним в его удельный город Дмитров и после того – в его звенигородскую вотчину, где желал устроить монастырь. Для сей обители было избрано прекрасное место на горе, называемой Сторожи, оттого что там стояла стража на случай набегов литовцев, которые подходили к Москве с этой стороны; оттуда открывался чудесный вид на все окрестности. Помолившись, Савва заложил на этом месте деревянную церковь в честь Рождества Богородицы и, уступая настоятельной просьбе князя, согласился быть игуменом этой новой обители и построил себе около церкви маленькую келью. Вскоре слух о добродетельной его жизни привлек к нему много братьев.
Князь Георгий ревностно заботился о новой обители, построил в ней прекрасную церковь и часто посещал духовного отца своего, советуясь с ним и прося его благословения и молитв пред начатием каждого важного дела. После славной своей победы над болгарами он пришел благодарить преподобного Савву, благословившего его на эту войну. «Благий и милосердый Бог, видя твое благочестивое княжение, смирение сердца и любовь, какую ты оказал убогим, подал тебе такую победу над неверными, – сказал преподобный. – Твое сердце да утвердится в любви Божией, ничем мы не можем столь приблизиться к Богу, как милованием бедных; если так будешь поступать, то и сию жизнь управишь к благу, и вечные блага получишь».
В обители Сторожевской преподобный Савва прожил до глубокой старости и скончался, оплакиваемый всей братией, в 1407 году 3 декабря.
Много лет спустя, когда игуменом обители был Дионисий, ему явился во сне старец и сказал:
– Напиши образ мой.
– Кто ты? – спросил Дионисий.
– Я – Савва, начальник месту сему, – ответствовал старец.
Дионисий, проснувшись, расспросил о Савве у одного старца, который помнил его; рассказ старца вполне согласовался с образом того, кого он видел во сне. Дионисий был искусным живописцем; он написал по памяти образ преподобного.
Через некоторое время братья стали роптать на Дионисия и оклеветали его перед великим князем Иоанном, который и повелел призвать его к себе для разузнания дела. Игумен скорбел и беспокоился. Ночью явился ему Савва и сказал: «Что скорбишь, брат мой? Иди и говори безбоязненно; Господь поможет тебе!» Дионисий, восстав от сна, провел всю ночь в молитве. В эту же ночь преподобный явился тем, которые роптали на Дионисия, и сказал им: «На то ли вы оставили мир, чтобы в ропоте совершать подвиг иночества? Вы ропщете, а игумен ваш со слезами молится. Посмотрим, что одолеет: ваше ли роптание или молитвы отца вашего! Но помните одно, дети мои, что в сердцах строптивых не почивает ни смирение, ни благодать Божия». Затем Дионисий вполне оправдался перед великим князем
