ранее, в 1956 году, он женился на Харлин Розен, дочери владельца обувной лавки, которую он встретил во флатбушском еврейском социальном клубе. Осенью 1957 года Харлин поступила в колледж Хантер на философский факультет, а ее муж, чтобы не отставать, нанял тьютора в Колумбийском университете, который должен был помочь ему пройти курс Великих книг – Платона, Аристотеля, Данте, Джойса, – они читали эти книги и обсуждали. Аллен не брал в руки книги до своего юношества, считая это занятие «скукой», но он был таким же усердным и методичным в своем самообучении, как и в любом другом занятии. Каждый день в 16:00 он проходил четыре квартала от своего дома в Метрополитен-музей и проводил 1,5 часа, изучая разные выставки, пока он не изучил весь музей. Приключения Аллена в высшем образовании во многом были обусловлены сексуально-романтическими причинами: он не хотел отставать от Харлин, а потом, когда их брак распался в 1962, он хотел привлечь другой тип женщин. «Они мной не интересовались, потому что я был отбросом в культурном и интеллектуальном плане. Мне пришлось начать пытаться делать какие-то усилия, чтобы узнать, что их интересует; все, о чем я знал, был бейсбол. Я шел с ними куда-нибудь, и они говорили: «Куда я бы хотела пойти сегодня, так это послушать Андреса Сеговию», а я говорил: «Кого?» Или они спрашивали: «А ты читал этот роман Фолкнера?», а я отвечал: «Я читаю комиксы».
«Я бы сказал, что гений комедии относится к реальному гению так же, как президент Лосиной ложи (Moose Lodge) к президенту США».
К концу 1950-х большая часть элементов, которые составят комедию Вуди Аллена, была на нужном месте: ловкая способность незаметно ввернуть шутку, которая была в долгу у заученной повседневности Морта Сала; удовольствие от порчи интеллектуальных желаний культуры столичных кафе; отношение к женщинам, которое скрывало некоторую его подростковую неопытность («Моя жена нарушила правила дорожного движения. Зная ее, могу сказать, что это было не со стороны водителя»), чтобы открыто раскрыть мужскую неуверенность в себе; и все более живую способность развивать кичливость на больших дистанциях, благодаря его разминке в фабрике шуток в Тамименте и на вещательном телевидении под руководством Дэнни Саймона. Не хватало лишь одного элемента – типажа, таланта к исполнению и хотя бы какого-то признака того, что Аллен однажды представит свой собственный материал.
«Мы чуяли, что этот маленький застенчивый парень может стать великим исполнителем», – сказал Джек Роллинс после того, как он и его партнер Чарльз Йоффе увидели Аллена в своих кабинетах с разбросанными газетами на Вест 57-й улице в 1958 году. Аллен читал ряд своих скетчей. «Он был до смерти серьезен, когда он читал свой скетч, но это нам казалось смешным. Он не понимал, почему мы смеемся. Он делал такой вид: «И что здесь смешного». Он был очень исключительным. Тихим и скромным». Роллинс и Йоффе были в то время Роллс-Ройсами менеджмента шоу-бизнеса, людьми, которые привезли Ленни Брюса в Нью-Йорк, которые нашли Гарри Белафонте и Николса
