Здесь выработал он в себе ту энергию и убежденность, которые проявились впоследствии в его борьбе с расколом.
Душа Даниила не тяготела к миру, и, испросив разрешения родителей, 17-тилетний Туптало 9 июля 1668 года принял иночество с именем Димитрия.
Первые годы иночества он посвятил высокому аскетизму. Уединение и богомыслие, кротость, смирение и послушание – все в нем изумляло даже опытных старцев. Просвещенный и ревностный блюститель Черниговской митрополии, архиепископ Лазарь Баранович вызвал его после 6–7 летнего пребывания в Киевском монастыре в Чернигов, поставил иеромонахом и назначил проповедником. Здесь способности его проявились столь блестяще, что слух о нем прошел по всей Южной Руси, Польше, Литве. Братия Слуцкого монастыря упросила его приехать к ним, и он целый год проповедовал там Слово Божие. Многие монастыри усердно звали Димитрия в настоятели, но он не пожелал начальствовать и удалился в Батуринский монастырь, где предался усиленным подвигам духовным, посту, молитве, изучению Писания и проповедничеству. Один киевский монастырь умолял Димитрия принять настоятельство, к тому же понуждал его и гетман, но он решительно отказался. И лишь после долгих колебаний принял игуменство в Максаковской Преображенской обители, которая полюбилась ему, как удобная для отшельничества по своей уединенности. Вскоре его перевели в Батурин игуменом же, но он сложил с себя это звание и возобновил аскетически-созерцательную жизнь. Приблизилось время, когда Бог благоволил возложить на него исполнение величайшего, быть может, дела всей жизни, подвига, которым в роды родов, пока стоит на Руси православие, будет славно имя Димитрия.
В 1684 году архимандрит Киево-Печерский Варлаам Ясинский вызвал Димитрия в Лавру и предложил ему собрать и исправить жития святых. Не без страха приступил Димитрий к этому делу. Попытки предшественников были неудачны. Надо было начинать все сначала. Он обложился бездною книг. Надо было сверять и согласовывать сведения, содержащиеся у писателей Западной и Восточной Церкви, у греческих историков и в жизнеописаниях, собранных Московским (времен Иоанна Грозного) митрополитом Макарием и называвшихся Великие Четьи-Минеи. После чрезвычайно напряженной работы в течение нескольких лет, в 1689 году в Печерской типографии была напечатана первая четверть огромного труда: Четьи-Минеи за сентябрь, октябрь, ноябрь.
Проведя два месяца в Москве, где книга его была представлена ко Двору, Димитрий вернулся в Малороссию и, заключившись в Батуринском монастыре, отказавшись от настоятельства, весь ушел в работу над второю четвертью труда, законченной в 1693 году. Третью четверть он завершил, будучи настоятелем Новгород-Северского монастыря, пред назначением на митрополию. Уже в Ростове в 1705 году он завершил четвертую часть. Таким образом, Четьи-Минеи святителя Димитрия представляют плод почти двадцатилетнего напряженного труда.
Современники с любовью следили за трудом Димитрия. Патриарх Адриан, кроме сочувственных писем
