Городище в XVI веке располагался на окраине Литовского государства. Им владели киевский удельный князь Олелько Владимирович и его сын Семен, которые со временем передали эти земли князю Федору Глинскому. После смерти Ф. Глинского город перешел во владение его сына Богдана, путивльского наместника, который погиб в московском плену в 1500 году.
Первое письменное упоминание о Городище датируется 1527 годом, когда город после жестокого сопротивления был разрушен и сожжен крымскими татарами, так как «некстати» располагался на так называемом Черном пути, по которому совершались набеги на украинские земли. Как рассказывают источники, «русло реки тогда было забито телами убитых, а вода покраснела от крови».
В 1537 году князь Владимир Глинский продает городищенские земли знатному черкасскому гражданину и владельцу села Млеева Ивану Зубрику. Со временем городищенские земли унаследовал его сын Василий, а затем они отошли к единственной дочери В. Зубрика Христине Васильевне. Не обладая достаточными средствами для обустройства земель и имения, Христина Васильевна продает свое наследство коронному гетману Речи Посполитой Станиславу Конецпольскому (на службе у которого пребывал Михаил Хмельницкий и его сын Богдан). 28 января 1633 года гетман выкупил у нее земли Жаботина, Млеева, Староселья, Орловца, Слободки, Смелы, Балаклеи и сожженного города Городище, за которые заплатил 24 тысячи злотых.
Впервые город попал на карту в XVII веке благодаря французскому инженеру Гийому Левассеру де Боплану, который, находясь на службе у польского короля (руководил строительством крепости Кодак в 1635 г.), вычерчивал карты восточных территорий Европы. В своем дневнике Гийом де Боплан так описывал Городище: «Здешние крестьяне заслуживают сочувствия. Они должны работать сами и с собственными лошадьми три дня в неделю на своего господина, а также платить ему в зависимости от надела, которым владеют, определенное количество зерна, много каплунов, кур, гусей и цыплят перед Пасхой, Троицей и Рождеством. Кроме того, они должны привозить дрова для нужд своего господина и выполнять тысячи других повинностей, которых не должны были бы исполнять, не говоря уже о деньгах, что господа от них требуют, и к тому же у них забирают десятину от баранов, свиней, меда, всевозможных плодов, а в каждый третий год – третьего вола. Одним словом, крестьяне вынуждены отдавать своим господам все, чего те пожелают, так что нет ничего удивительного в том, что эти несчастные, находясь в столь тяжелых условиях зависимости, никогда ничего не откладывают для себя. Но и это еще не самое тяжелое, поскольку господа обладают неограниченной властью не только над их имуществом, но и над их жизнью. Такое рабство приводит к тому, что многие бегут. А самые отважные из них отправляются на Запорожье, являющееся местом прибежища казаков на Борисфене».
Растущее национально-религиозное и социально-экономическое угнетение спровоцировали взрыв казацкого восстания 1637–1638 гг. Так, мятеж населения Городища в 1637 году был поддержан гетманом нереестрового казачества
