На півдні Російської республіки було створено маленьку безвладну державу із населенням до 40 тис. – Гуляйпільську комуну.
На початку січня 1918 р. більшовики Олександрівська оголосили повстання проти Центральної ради, закликавши на допомогу анархістські загони Махна та Никифорової (близько 400 бійців). Було створено ревком, куди крім більшовиків та лівих есерів увійшли анархісти: М. Никифорова (товариш голови) та Н. Махно. У січні 1918-го махновці брали участь у боях за Олександрівськ, які закінчилися встановленням влади Рад. Через кілька днів Махно вийшов зі складу ревкому з міркувань несумісності його анархістських поглядів з діяльністю ревкому.
19 лютого німецькі та австро-угорські дивізії, за згодою з Центральною радою, почали наступ у глиб України. Загальна чисельність військ, що наступали, становила 450 тис. вояків. Так званий радянський уряд України не мав жодних шансів протидіяти наступу і на початку березня 18-го переїхав до Полтави, потім – до Катеринослава, а в липні остаточно зник, як і сама та влада, яка була ним керована. Махно та гуляйпільські анархісти не визнавали жодних угод з німецьким імперіалізмом. 3 квітня 1918 р. Катеринослав був окупований австро-німецьким військом.
На початку квітня 18-го німецько-австрійські війська опинилися поблизу Гуляйполя. Махно отримав від більшовиків 3 тис. гвинтівок, 11 вагонів набоїв та 6 гармат. До Гуляйпільського полку самооборони зголосилася тисяча охотників. Командиром полку було обрано колишнього офіцера А. Волоха, Махно став начальником штабу полку. Махно подався на ст. Волноваха до штабу командувача Червоної армії – за вказівками з приводу оборони. У цей час Гуляйпільський полк відмовився іти на фронт, заколотники роззброїли анархістів полку. Наступного дня до Гуляйполя увійшли частини австро-угорського війська. Каральний загін спалив батьківську хату Махна, розстріляв Несторового брата – Омеляна. Нестор від’їхав до Царицина, потім подався до Астрахані. Півмісяця Махно працював у місцевому агітвідділі, спілкувався з анархістами, співпрацював у їхній газеті «Мысли самых свободных людей». У цій газеті під своїм прізвиськом Скромний Махно вмістив свого першого друкованого вірша.
У червні 1918 р. Махно дістався до Москви, де сподівався знайти відповідь на важливе для себе питання про майбутнє анархістського руху, мріяв знайти підтримку ідеологів та «напівбогів» анархізму. Однак те, з чим він зіткнувся в анархістському середовищі столиці, він назвав «розвалом», «балаканиною», «паперовою революцією». Анархісти вважали, що Жовтневий переворот є лише щаблями на шляху до справжньої анархічної революції – «третьої революції». Ця революція мала знести диктатуру більшовиків, як і владу взагалі, та встановити анархічний комунізм. «Мирне співіснування» більшовиків з анархістами було припинене в ніч на 12 квітня 1918 р., коли загони ВЧК силою роззброїли анархістські загони. Втрати анархістів у вуличних боях у Москві, а також після розстрілів на місці становили близько 100 людей.
