Россией и Литвой обеспокоил Ливонский орден. Через неделю после его заключения в Москву приехал ливонский посол Голдорн, и сразу же было заключено перемирие сроком на четырнадцать лет.
Нельзя сказать, что для России начались мирные годы: на рубеже первого и второго десятилетий XVI в. начались набеги крымских татар. Но главным оставалась все-таки подготовка к смоленскому походу…
Город Смоленск являлся ключом к решению задачи исторического значения – воссоединения с Россией украинского и белорусского народов, к дальнейшему продвижению в Прибалтику. Днепровский речной путь связывал Смоленск с Киевом. Близлежащий Витебск открывал путь в Прибалтику по Западной Двине. Большие сухопутные дороги вели на Минск и Вильно. Богатый Смоленск имел «почти равную с Москвою величину». Стратегическое значение Смоленска хорошо понимали и противники России. Смоленск имел первоклассные по тем временам укрепления. Удачным было и расположение города: он стоял на холмах, к тому же был прикрыт рекой.
Так что в военном отношении взятие города казалось почти невозможным. Однако русское население Смоленска не было на стороне Литвы. Литовские великие князья всячески заигрывали с городской верхушкой, давали смолянам привилегии.
Однако все это не перевесило естественную тягу жителей Смоленска к воссоединению с Россией.
Сигизмунд I надеялся на помощь крымского хана Менгли-Гирея, который тоже был обеспокоен усилением России. Вмешательство крымского хана осложнило обстановку, но не остановило русского похода на Смоленск.
Первый смоленский поход начался в ноябре 1512 г. Из Вязьмы к городу двинулся передовой отряд во главе с князем Ренне-Оболенским и конюшим Челядниным, которым было предписано взять только смоленские посады и, не задерживаясь, двигаться к Орше и Друцку. Туда же спешили из Лук полки князей Одоевского и Курбского, новгородские и псковские «пищальники» князя Василия Шуйского. Передовые отряды должны были очистить от противника окрестности Смоленска, а потом прикрыть с запада главные силы от возможного удара короля Сигизмунда. Свою задачу воеводы выполнили. И тогда 19 декабря 1512 г. из Москвы выступили основные силы во главе с великим князем. Фактическим руководителем был опытный воевода Даниил Щеня.
28 декабря великокняжеские полки прибыли в Можайск, где к ним присоединились рати из Дмитрова, Волоколамска, Городца.
В начале января 1513 г. основные силы русского войска начали осаду Смоленска. Сигизмунду не удалось прислать помощь горожанам, потому что передовые отряды русских надежно прикрыли Смоленск с запада. К тому же войско из «Северы» во главе с князем Василием Шемячичем и другими воеводами совершило дерзкий отвлекающий рейд на Киев и даже сожгло городские посады. Первый этап зимней кампании удался полностью. Но дальше дело застопорилось.
Чтобы уменьшить потери, был предпринят ночной штурм, который оказался неудачным.
Шесть недель стояли великокняжеские рати под Смоленском.
