избежал разорения. Внукам Мстислава Старого пришлось противостоять натиску усилившегося Литовского княжества, которое стремительно и неудержимо поглощало ослабленные и разоренные набегами Орды южно-русские земли и города. При князе Александре Глебовиче, правнуке Мстислава Старого, войско Золотой Орды подвергло Смоленск разграблению. При сыне Александра Глебовича Иоанне на Смоленск обрушилось моровое поветрие, от которого вымерла большая часть населения города.
Уцелевшие жители Смоленска в ужасе от случившегося рассеялись по небольшим окрестным городкам, иные подались в Тверь, Москву и Владимир. Смоленск на какое-то время совершенно обезлюдел.
Возрождать опустевший Смоленск выпало на долю Святославу Иоанновичу, в правление которого произошла славная Куликовская битва. Золотая Орда слабела год от года, зато Литва только усиливала натиск на приднепровские земли Руси. При князе Гедимине литовцы подчинили себе Черную Русь, Полесье и Полоцкую землю. При Ольгерде, сыне Гедимина, литовцы захватили почти всю Волынь, Подолию, киево-черниговские земли и все Посемье. При нынешнем литовском князе Витовте, внуке Гедимина, под властью Литвы оказалось Торопецкое княжество в верховьях Западной Двины, а также земли по Южному Бугу до самого Греческого моря.
Святослав Иоаннович изо всех сил отстаивал независимость Смоленского княжества, лавируя между Москвой и Литвой. Ему удавалось сдерживать литовцев, уже захвативших Оршу, Витебск, Брянск и Рославль. Мир с Москвой Святослав Иоаннович покупал заключением союзных договоров, направленных прежде всего против Твери и Золотой Орды.
Сыновья Святослава Иоанновича, Юрий и Глеб, не обладали мудрой прозорливостью своего отца и его удачливостью на поле битвы, поэтому Глеб долгое время провел в плену у литовцев, где был вынужден жениться на дальней родственнице Витовта. Глеб сложил голову в сражении с золотоордынцами, отстаивая интересы литовского князя. Юрий бросался из сечи в сечу, пытаясь отвоевывать у Литвы утраченные ранее земли. Однако за каждой его победой неизменно следовало поражение, и в конце концов Юрий Святославич остался без войска, без казны и без союзников. Свою жизнь он закончил на чужбине, скитаясь с горсткой слуг и дружинников по городам Северо-Восточной Руси. Его призывы ополчиться на Литву так и не были услышаны ни в Рязани, ни в Пронске, ни в Нижнем Новгороде, ни в Ярославле, ни в Ростове…
Тем временем Витовт хитростью захватил оставшийся без князя Смоленск и поставил в городе литовский гарнизон.
Сын Юрия Святославича Федор вернулся в отчий край и утвердился в Дорогобуже, куда его призвали местные бояре и ремесленный люд. Дружина у Федора Юрьевича состояла из отчаянных храбрецов, которых он набирал во время своих скитаний. Среди гридней Федора Юрьевича было немало простолюдинов и даже беглых преступников. Среди князей о Федоре Юрьевиче шла недобрая слава, поскольку он был отъявленный безбожник, с легкостью нарушал данные клятвы, без стеснения творил неприглядные
