дома и земельные участки, унаследованные от родителей и других родственников, в том числе после смерти её брата в 1484 году Гойарта ван дер Меервенне и смерти сестры Гертруды в 1492 году в Тиле (герцогство Гельдерс): части их имущества перешли к Алейд. Старший сын Гертруды, Паулюс, от первого брака переехал из Лилля в Хертогенбос и в течение, вероятно, десяти лет жил со своей тётей Алейд и Босхом в их доме на рыночной площади. Быть может, Иероним относился к Паулюсу Вейнанцу как к сыну, которого у него никогда не было, желая приобщить его к делу. Маловероятно, что Паулюс продолжил семейное ремесло в качестве художника, однако он мог помогать дядюшке Иерониму в мастерской, заниматься торговлей, подыскивать покупателей и заказчиков картин (все документальные свидетельства говорят, что Паулюс имел стабильный доход в виде арендной платы, но не сохранилось ни одной записи, свидетельствующей о его профессии).
Ради финансирования войны против герцогства Гелдерн Хертогенбос был обложен налогом, значительно облегчившим кошельки горожан. Сборщики налогов ходили от двери к двери. Босху пришлось заплатить три гульдена (т. е. 60 стюверов, гульден стоил 20 стюверов), в то время как его племянник Паулюс заплатил половину этой суммы, 30 стюверов. Сами же военные стычки, вероятно, стали частью художественной рефлексии Босха, во многих своих картинах, особенно в сценах ада, изображавшего вооружённые конфликты.
Семья ван Акен прибывала в другом, более низком, социальном и материальном положении, нежели Алейд и Иероним: художник и скульптор Ян ван Акен, сын старшего брата Босха Гуссена, от которого он унаследовал семейный дом на рыночной площади, платил гораздо более низкие налоги, нежели его дядя или Паулюс (в 1502–03 гг., например, Ян заплатил 20 стюверов, в то время, как Босх заплатил 99 стюверов). Данные налогообложения маркируют степень разницы доходов и достатка семей, и по ним мы делаем вывод об экономической стабильности семьи Босха.
Пожалуй, самый противоречивый из сохранившихся документов, рассказывающих о жизни Иеронима, – это обращение от 17 мая 1498 года в городской совет о передаче адвокатам Герарду ван Гесселю и Виктору ван дер Мейлену права представлять интересы Иеронима Босха и вести дела от его имени до тех пор, пока доверенность не будет отозвана самим Босхом, чего он так и не сделал. Подобные акты, известные как «potestas monendi», осуществлялись нередко и часто оформлялись, например, когда доверителю необходимо было находиться в отъезде или отсутствовать в течение некоторого времени. Передача дел в руки адвокатской конторы породила множество домыслов вокруг карьеры Босха: исследователи стали приписывать художнику различные путешествия, в частности, в Италию, которые художник мог никогда и не совершать. Не сохранилось ни одного документа, счёта, чека, доказывавших бы его дальнюю и долгую поездку (редкие поездки и вылазки из города, возможно, предпринимаемые Босхом, были связаны с приёмом и обговариванием потенциальных или уже состоявшихся заказов, обсуждением условий или демонстрацией предварительных рисунков, эскизов и набросков к картинам,
