Родители преподобного Даниила, в миру Димитрия, были жителями Мценска, нынешнего уездного города Орловской губернии; звали их Константин и Фекла. Но рождение будущего подвижника произошло в городе Переяславле Залесском, теперешней Владимирской губернии, в правление великого князя Василия Темного около 1460 года. Константин и Фекла приехали в Переяславль вместе с боярином Григорием Протасьевым, который был вызван великим князем на службу из Мценска в Москву. Кроме Димитрия в семействе у них были сыновья Герасим и Флор и дочь Ксения.
Димитрий от природы был тихим, кротким и самоуглубленным ребенком, а потому мало играл со сверстниками и держался в стороне от них. Когда его отдали учиться грамоте, он показал редкое прилежание. Его больше всего занимали чтение духовных книг и хождение в храм Божий. Усердно посещая церковь, Димитрий всей душой отдавался красоте богослужебных песнопений; с отроческих лет неотразимо влек его к себе образ христианского совершенства. Он вычитал в духовно-нравственных книгах, что люди совершенной жизни — отшельники — мало заботятся о своем теле и потому не моются в бане. Чуткому ребенку этого было довольно, чтобы оставить исконный русский обычай, и никто не мог уговорить его заняться омовением своего тела в бане. Один вельможа в присутствии Димитрия читал житие Симеона Столпника, где говорится, что святой отрезал от колодезного ведра волосяную веревку и окрутился ею, а поверх надел власяную ризу, чтобы томить свою грешную плоть. Житийный рассказ глубоко потряс душу отзывчивого отрока, и будущий подвижник решил по мере сил своих подражать страданиям и терпению святого Симеона. Увидав возле берега реки Трубежа на привязи большую лодку с товаром тверских купцов, Димитрий отрезал от нее волосяную веревку и незаметно для других обвил себя ею. Веревка мало-помалу начала въедаться в тело его и производить боль; Димитрий стал хиреть, мало ел и пил, плохо спал, лицо его стало унылым и бледным, с трудом он доходил до учителя и через силу занимался грамотой. Но по мере того, как ослабевало тело подвижника, окрылялся его дух — он все сильнее прилеплялся своей мыслью к Богу и еще пламеннее предавался тайной молитве. Однажды его сестра, девица Ксения, проходя мимо спящего Димитрия, почувствовала зловоние и слегка прикоснулась к брату. Послышался болезненный стон… Ксения с глубокой скорбью посмотрела на Димитрия, увидала его страдания и быстро побежала к матери, чтобы сообщить ей о недуге брата. Мать немедленно подоспела к сыну, открыла его одежду и увидала, что веревка впилась в тело; тело начало гнить и издавать смрад, а в ранах заметно копошились черви. При виде страданий сына, Фекла горько зарыдала и немедля призвала мужа, чтобы и он был свидетелем происшествия. Изумленные родители стали спрашивать Димитрия: зачем он подвергает себя столь тяжким страданиям? Отрок, желая скрыть свой подвиг, ответил: «От неразумия своего я сделал это, простите меня!»
Отец и мать со слезами на глазах и укорами на устах стали отдирать веревку от тела сына, но Димитрий смиренно молил их не делать этого и говорил:
