Утесову встречаться с известными актерами – Юрием Морфесси и Изой Кремер, Александром Вертинским и Лидией Липковской. С одними из них он был просто знаком, а с другими – дружил. Знал он и Петра Константиновича Лещенко – талантливого актера с трагической судьбой, родившегося неподалеку от Одессы и всегда помнившего и любившего этот город.
Одесса притягивала Утесова как магнит! Мог ли юный Утесов не вернуться в Одессу? Уговоры Шпиглера остаться еще на сезон в кременчугском театре не увенчались успехом. Летом 1913 года Утесов вернулся в Одессу. Вернулся победителем: его коллеги по Кременчугу рассказывали о сыгранных им ролях и о том, как охотились на него антрепренеры из разных городов России. Едва ли не на следующий день после возвращения Утесова пригласил к себе антрепренер Одесского летнего театра миниатюр Розанов и предложил ему статус второго актера с жалованьем 60 рублей. После зарплаты, получаемой в Кременчуге (а в последние месяцы Шпиглер платил больше ста рублей), это, конечно, было немного, но Утесова смущали не деньги, а предстоящий статус второго актера. Ведь он уже привык быть первым! Но… ему так хотелось выступать!
Леонид согласился работать в Летнем театре миниатюр, располагавшемся в то время в саду в самом конце Екатерининской улицы, чуть ниже кафе Фанкони, на повороте, ведущем к памятнику Дюку. Вместе с ним пришли в этот театр его старые знакомые – Аренде и Скавронский, а также уже популярный артист эстрады Владимир Яковлевич Хенкин, вскоре ставший близким другом Утесова.
В прессе актера хвалили: «Опять много смешил публику талантливый Утесов». Леонид Осипович так был увлечен работой, что репетировал даже на улице. Бывало, останавливал незнакомого человека и, найдя спокойное место в каком-нибудь близлежащем скверике, исполнял для этого единственного слушателя свой новый номер. Это была своеобразная проверка: если «жертва» не смеялась, значит, либо рассказ неинтересный, либо исполнитель никудышный.
Своих сатирических произведений Леонид Осипович пока еще не писал, а для него сочиняли такие известные в Одессе юмористы, как Ямпольский, Соснов, Линский.
Утесов понимал, что рассказы, которые зритель с удовольствием воспринимал вчера, сегодня уже будут скучны и неинтересны. Он старался всегда быть разным, любил удивлять публику. Утесов даже участвовал в показах мод. Он создал для этого своеобразный номер: он читал рассказ «Лекция о дамских модах от Евы до наших дней», а в это время в сопровождении легкой музыки три десятка манекенщиц по очереди выходили на подиум. Ведущий давал комментарии происходящему на сцене, оценивал девушек в чисто одесском стиле, импровизировал, так что манекенщицы порой показывали свое искусство не столько залу, сколько ведущему.
В одну из этих манекенщиц Утесов влюбился настолько, что не мог этого скрывать. Имя девушки было итальянским, а фамилия украинской, потому что она была итальянкой, а муж ее – полицейским приставом Одессы. Сложнее ситуацию трудно
