викуплений братами з неволі 1704 р. Так, у 1715 p., І. Скоропадський згадував, що його брат Павло «при Божой помощи нашим стараніем з многолетной неволе бисурменской турецкой есть освобожден».
Уманська трагедія сталася, коли Івану Скоропадському виповнилося 28 років, і не могла не закарбуватися в його пам'яті та не позначитися на його характері. Так, ставши гетьманом, він, за свідченням сучасників, дуже співчутливо ставився до людей, які зазнали кривди від татарських нападників.
Оселившись на Лівобережжі, Іван Скоропадський вступає на службу. Починається його кар'єрне сходження.
У 29 років (1675 р.) він уже військовий канцелярист при гетьманському уряді. І хоча ця посада на той час не дуже значна, однак вона давала можливість частіше бувати «на людях», крутитися серед впливових осіб, заводити знайомства з поважними старшинами, представниками духівництва. Саме у цей період на молодого і кмітливого канцеляриста звернув увагу гетьман Іван Самойлович. Восени цього самого року він доручає канцеляристові Івану Скоропадському відвезти до Москви важливого листа. У листі гетьман сповіщав московських чиновників про становище козацьких військ і російської армії на чолі з боярином Г. Ромодановським в Україні. Останній тоді протистояв полкам правобережного гетьмана П. Дорошенка.
1676 р. І. Скоропадського підвищують на посаді до старшого військового канцеляриста. І знову, цього разу з братом Василем – підписком Генеральної військової канцелярії, – він їде посланцем до столиці Московії. Старший військовий гетьманський канцелярист Іван, можливо, став свідком «падіння» П. Дорошенка й передачі ним гетьманських «знаків» І. Самойловичу.
У 1678 р. Іван Скоропадський одружився з дочкою чернігівського полкового осавула, а згодом – обозного Никифора Калениченка – Пелагеєю. Напередодні весілля майбутній гетьман, один з найбагатших землевласників, мав при собі лише «челядника», четверню коней та криту підводу – «палубець».
Як посаг І. Скоропадський отримав у Чернігові, навпроти церкви Св. Спаса, двір, котрий чомусь йому не сподобався, й він продав його місцевому протопопові Синдаровському. Собі ж у седнівського сотника Полетики купив інший, також у місті, й, спорудивши будинок, почав там мешкати. І. Скоропадський також як посаг одержав у Чернігівському полку села Полуботки, Півці, за містом кілька ланів і двір з «пивоварним великим котлом».
Як людину освічену і письменну Івана Скоропадського можливо й не без протекції тестя, було призначено на ранг чернігівського полкового писаря. Ця посада була досить помітним щаблем у кар'єрному зростанні майбутнього керманича Гетьманщини. Як адміністратор І. Скоропадський безпосередньо очолив роботу канцелярії, відав діловодством усього полку. Цей уряд він посідав десять років, аж до 1694 р. Нова посада дозволила Скоропадському придбати деякі великі маєтки, зокрема села Бурівку, Вихвостів і Дроздовицю, купити кілька млинів та окремих «пляців» – земельних ділянок. Один млин, у с
