1708 р. Пилип Орлик отримує офіційне призначення на посаду генерального писаря. Ще до свого офіційного призначення він посів серед гетьманської старшини виняткове становище, адже орієнтувався в державних справах значно краще, ніж будь-хто інший з гетьманського оточення. Таке кар'єрне зростання було викликане в першу чергу власними здібностями і якостями: гострим розумом, чіткою пам'яттю, високою освіченістю, природним тактом та дипломатією, особливою кмітливістю та обдарованістю молодого Орлика.
Однак швидке кар'єрне зростання та симпатії гетьмана до молодого урядовця не могли не викликати заздрощів у старшої за віком когорти старшини, рівень освіченості якої був набагато нижчим і яка поступово відсторонювалася від управління державними справами.
Не випадково Мазепа любив і довіряв Орликові найбільше. А той навіть у покаянному листі до Яворського 1721 р. підкреслював, що ніколи нікому не складав присяги, навіть цареві – лише панові своєму гетьману Мазепі. Пізніше в своєму «Діаріуші» Пилип засвідчить, що Мазепа «як ніхто… міг краще обробити людину й притягти її до себе».
Нові посади давали нові володіння: села Дремайлівка, Дорогинка Ніжинського полку, млини і двори в Батурині та Ніжині, у 1708 р. – села Кривець та Риловичі у Стародубському полку з млинами, винницями, лісами, руднею та слобідкою, якій дали назву Орлівка. Рангові маєтності писар отримав під Гадячем. Дружина принесла у посаг землі на Полтавщині. Мазепа надав йому с. Домишлин Сосницького повіту Чернігівського полку.
Швидке просування по табелях урядів не зашкодило Орлику продовжувати свої поетичні вправи. У літературі є згадка про написаний ним «Епітафіон» митрополитові Варлааму Ясинському (27 серпня 1707 p.).
Старий Василь Кочубей, який 20 років виконував обов'язки генерального писаря, ревниво стежив за симпатіями Івана Мазепи. Разом з доносом на гетьмана генеральний суддя підготував і записку на Пилипа Орлика, у якій зазначав, що останній, не маючи ніяких особливих заслуг і поваги серед старшини, має більш вагоме значення в державі, ніж вони. Однак гетьман зумів захистити свого сподвижника перед царем Петром І і зберегти за Пилипом Орликом його високе становище у старшинській ієрархії.
Хоч Орлик і став заможним державцем, та не було в його вдачі жадоби до власної наживи. Душа молодого генерального писаря не стала сухою і черствою; його ставлення до селян було людське, гуманне. Він не чинив їм утисків: коли Орликове село Домишлино перейшло в 1710 р. у володіння пана Полоницького, який кривдив селян, мешканці його не раз із жалем згадували свого колишнього державця Орлика, при якому вони не були обтяжені податками і навіть не виконували громадських повинностей.
Сподвижник гетьмана Івана Мазепи
Довіреною особою та головним помічником в гетьманському оточенні Пилип Орлик став ще до свого призначення на посаду генерального писаря. Починаючи з 1706 р. Пилип Орлик був утаємничений у справи гетьмана. Зокрема,
