1939 года он женился: его избранницей стала девушка из Джерси по имени Нэнси Барбато, которая была его первой любовью – хотя далеко не первой женщиной. Все же жизнь настоящего итальянца даже в Америке должна быть с ранней молодости полна вина, развлечений и женщин, и Фрэнк не был исключением. В марте он сделал в студии свою первую запись – песню с романтичным названием Our Love, которую посвятил Нэнси.
Уже в июне 1940 года у пары родилась дочь, названная Нэнси Сандра. Через четыре года на свет появился сын Фрэнк Синатра-младший, а в 1948 году – младшая дочь Тина. Фрэнк никогда не был примерным семьянином: он редко бывал дома, почти не общался с детьми и к тому же был искренне убежден, что, если поклонницы сами прыгают к нему в постель, этим обязательно надо воспользоваться.
А поклонниц у него становилось все больше. Летом 1939 года Синатру услышал продюсер и джазовый трубач Гарри Джеймс, который собирал свой джаз-банд: он предложил Фрэнку годовой контракт на 75 долларов в неделю, и тот с радостью согласился. С Джеймсом Синатра сделал свою первую коммерческую запись From the Bottom of My Heart — было продано восемь тысяч экземпляров, и сейчас тираж является библиографической редкостью. Имя Синатры даже не было указано на обложке; через несколько лет, когда он стал уже по-настоящему знаменит, диск был переиздан под его именем и пользовался огромной популярностью.
В ноябре того же года на одном из концертов Синатра познакомился с Томми Дорси, тоже возглавляющим джазовый ансамбль, но гораздо более знаменитым. Его вокалист как раз решил начать сольную карьеру, и Дорси предложил Синатре занять место. Синатра принял предложение; хотя контракт с Гарри Джеймсом еще не истек, тот решил отпустить певца. За это Синатра был благодарен ему до конца жизни: «Он тот человек, благодаря которому все это стало возможным», – скажет он много лет спустя, имея в виду свою оглушительную карьеру.
Участие в ансамбле Дорси стало тем трамплином, который быстро привел Синатру к славе. Впервые он выступил с ансамблем в январе 1940 года, и всего через пару месяцев его имя стали писать на афишах первым номером – знак особого признания. Говорят, вхождение в коллектив не прошло гладко для молодого итальянца, который не привык никому подчиняться: он постоянно ссорился с коллегами и даже однажды разбил о голову ударника стеклянный графин – впрочем, потом они вместе напились и стали друзьями на всю жизнь. Фрэнк не без труда смирился с тем, что ему приходится вкалывать на репетициях почти без отдыха, зато уже летом одна из его песен три месяца возглавляла американские чарты. Задушевная манера исполнения, обаятельный бархатный голос и репертуар, состоящий из красивых романтичных песен, пришлись как нельзя кстати для предвоенной Америки. Вскоре Синатра стал настоящим идолом: в то время как большинство певцов работали для зрелой аудитории, Фрэнка слушала в основном молодежь. Юные девушки – так называемые «бобби соккерс», носившие короткие юбки и закатанные носки, – буквально осаждали Синатру: каждая мечтала прикоснуться к нему,
