С ним она в январе 1921 года уехала в Германию. От жизни в России ей ничего хорошего ждать не приходилось: голод, нищета, Гражданская война… Родители Ольги бежали от войны в Сибирь, забрав с собой ее дочь. Сама Ольга Константиновна с передвижным театром «Сороконожка» колесила по провинции, где еще можно было хоть как-то прокормиться. И только благодаря хорошим отношениям ее тетки и наркома Луначарского ей в конце концов удалось получить разрешение на выезд за границу: официально «для поправки здоровья и продолжения театрального образования».
В Берлине она расстается с Яроши и пытается устроить свою актерскую карьеру. Практически не зная языка, она ради денег играла в маленьких театриках, потом начала сниматься в кино. Ее изысканно красивое, бесстрастное, непроницаемое лицо очень хорошо смотрелось на киноэкране. Роли были соответствующие, практически все одного плана: красивые иностранки, аристократки и авантюристки. Первым фильмом, в котором Ольга Чехова обратила на себя внимание, был «Замок Фогельод». В 1923 году она снялась в экранизации «Норы» Ибсена, имевшей серьезный успех, и с тех пор ежегодно снималась в шести-семи картинах. Громкую славу ей принесла картина «Мулен-Руж», особенно тот эпизод, где полуобнаженная Чехова танцевала с удавом.
Ольга Чехова брала не столько талантом или опытом, сколько внешностью и врожденным обаянием. Школы она почти не имела – если не называть школой ее занятия с Михаилом Чеховым и эпизодические посещения студии Художественного театра. Тем не менее даже столь кратковременное влияние системы Станиславского принесло результаты: Чехова выделялась среди немецких актрис того времени естественностью, осмысленностью игры и тем, как серьезно и ответственно она относилась к работе. Она становится известна – не только как киноактриса, но и как исполнительница главных ролей в русских пьесах, переведенных на немецкий язык, которых много ставили тогда театры Берлина. Она постоянно переписывается с Ольгой Леонардовной, Станиславским, актерами МХТа, знакомыми по Петрограду и Москве. В Германии она довольно долго чувствовала себя чужой, говорила с сильным русским акцентом – чтобы избавиться от него, Ольга долго занималась с педагогом по сценической речи. С приходом эры звукового кино Ольга Чехова не только не перестала сниматься, но стала даже еще популярнее. Ее легкий, обворожительный акцент очень шел ее экранным героиням и добавлял шарма самой Чеховой. Ее, немку по национальности, «фольксдойче», сбежавшую из России на «историческую родину», очень ценили в Германии. Здесь она обрела работу, имя, деньги. Ольга выписала к себе мать и любимую сестру Аду с семьей. Съездила в Америку – ее приглашали на совместную работу Дуглас Фэрбенкс, Гарольд Ллойд и Альфред Хичкок; но, быстро поняв, что у нее гораздо больше перспектив в Германии, вернулась обратно. Больше всего она гордилась тем, что ее талант признали Михаил Чехов и Немирович-Данченко – он написал ей, что видел ее фильмы и убедился в том, что она – большая актриса.
Они снова встретились в июле 1928 года,
