Дж. Дьюи с приказом привести корабли в полную боевую готовность и идти в сторону Филиппин, которые были колонией Испании. Некоторые историки считают «отлучку» Лонга дипломатической игрой, в которой рискованная главная роль отводилась его молодому и горячему заместителю.
Тем временем Конгресс США принял резолюцию о признании независимости Кубы, и президент Мак-Кинли поставил под ней свою подпись. В ответ 23 апреля 1898 года Мадрид объявил войну Соединенным Штатам. Глава испанского правительства Сагаста издал меморандум следующего содержания: «Война будет короткой и решающей. Бог обеспечит нам блестящую и полную победу». На следующий день Уильям Мак-Кинли объявил набор 125 тысяч добровольцев в американскую армию.
Благодаря усилиям Рузвельта на далеких Филиппинах военно-морские силы США начали боевые действия раньше, чем на соседней Кубе. 1 мая вошедшая в Манильскую бухту эскадра адмирала Дьюи полностью уничтожила более многочисленный, но устаревший испанский флот, не потеряв в бою ни одного матроса. Рузвельт, который совсем недавно назначил Дьюи командующим эскадрой в обход ряда старших офицеров, телеграфировал победителю: «Каждый американец у вас в долгу».
У сорокалетнего Теодора Рузвельта уже давно не было сомнений в его собственных последующих шагах. Отец шестерых детей, занимавший перспективный государственный пост, регулярно бывавший на обедах и совещаниях в Белом доме, решил отправиться добровольцем на фронт. Военного опыта у него не было, а прошение об отставке означало конец карьеры в Вашингтоне. Сам Мак-Кинли отговаривал Теодора, а его непосредственный начальник Джон Лонг сказал, что тот «ведет себя, как дурак».
Рузвельт начал формировать Первый добровольческий кавалерийский полк в 1250 человек, главным образом с Запада. Это были ковбои и рейнджеры, индейцы и старатели, охотники и сорвиголовы с темным прошлым. Полк, поначалу базировавшийся в Сан-Антонио в Техасе, немедленно обзавелся собственной песней «Сегодня будет жаркий вечер в городке». Командиром соединения был кадровый военный Леонард Вуд, но справиться с дисциплиной в части мог только его харизматичный заместитель подполковник Рузвельт. К техасским волонтерам прилипла кличка «Лихие всадники» (Rough Riders), под которой они вошли в американскую историю.
Несмотря на разношерстный состав, кавалерийский полк прошел полный курс военной подготовки. По настоянию Рузвельта «Лихим всадникам» разрешили оставить оружие, с которым они привыкли обращаться – карабины и револьверы. Сам Теодор, помимо ежедневных строевых занятий со своими солдатами, штудировал книги по стратегии и тактике, пытаясь постичь четырехгодичный офицерский курс за несколько недель.
В июне 1898 года в порту Тампа во Флориде при погрузке армейских частей, направлявшихся на Кубу, царила неразбериха. Единственная ведущая в Тампу узкоколейка была забита воинскими эшелонами на десятки миль. Порт был загроможден тюками, бочками и ящиками, между
