1331 году Изник сдался перед османской осадой, начавшейся несколькими годами ранее. Многие его жители уже оставили город и бежали в Константинополь, а через семь месяцев после падения Ибн Батутта застал его «в развалинах и необитаемым, за исключением нескольких человек, прислуживавших султану». Потеря Изника заставила императора Андроника понять, что военными средствами он не сможет обеспечить сохранность того, что осталось от его империи, в особенности Константинополь, и в 1333 году он унизился до поездки к Орхану, который в то время осаждал Измит. Эта первая дипломатическая встреча между императором Византии и новоявленным правителем нового государства была очень важной: в результате ее некогда надменная Византия согласилась платить османам за то, что императору будет позволено сохранить небольшую территорию, которая все еще принадлежала ему в Малой Азии.
Оборона Измита была еще крепкой: как и Изник и Бурса, город мог выдержать долгую осаду, и только в 1337 году его жители сдались из-за блокады подступов к городу. Сама продолжительность осады говорит о силе османцев: они еще не знали тайн производства пороха, но могли выставить достаточно людей, чтобы поддерживать контроль над уже завоеванными территориями, и помимо того отрядить армию, чтобы та стояла лагерем у стен города в течение длительного периода времени. Тактика набегов османских войск была предопределена их кочевым происхождением: Орхан постепенно перенимал приемы регулярной армии, поддерживаемой оседлым населением.
Тем не менее Византии угрожали не только османы, но и болгары. Эмират Кареси располагался так же близко к Константинополю, как и османы, и к началу 30-х годов XIV века захватил земли на северном побережье Эгейского моря в Малой Азии, к западу от линии, соединяющей Мраморное море с заливом Эдремит. Протяженная береговая линия и доступ к морю давали стратегическое преимущество над османами, которые все еще оставались державой, удаленной от моря. Контроль Кареси над проливом Дарданеллы представлял собой угрозу для сохранившихся византийских анклавов на Балканах и дважды в 30-х годах XIV века турки Кареси переправлялись во Фракию со своими лошадьми и совершали рейды во внутреннюю часть страны до тех пор, пока византийцев не спасло прибытие крестовых галер, уничтоживших флот Кареси.
Православная византийская церковь была заклеймена как еретическая католическими латинянами в 1054 году; кроме того, латинская оккупация Константинополя с 1204 по 1261 годы была все еще жива в памяти, и при затруднительном положении, в котором в этот момент очутился император, старая вражда вспыхнула снова. Указание на то, что общность христианской веры для православных и католиков перестала иметь какое-либо значение, относится к 1337 году, когда генуэзцы из своей торговой колонии в Галате (также известной как Пера), расположенной через Золотой Рог от Константинополя, вступили в союз с Орханом для поддержки его планов атаковать столицу Византии. Император отправил миссию
