Шеиных была известна в России. Один из них – Михаил Борисович Шеин был обвинен в измене после капитуляции русских войск полякам в 1634 году, и казнен, хотя был не виновен. Другой Шеин – Алексей Семенович – известен как участник Азовских походов Петра I, и разгромивший в 1698 году под Воскресенским монастырем стрелецкие полки, восставшие против царя. Возможно, что Шеин двор перешел в казенную собственность и стал царским дворцом.
Начало застройки поля, по-видимому, относится к концу XVIII века, когда эта территория уже являлась частью Москвы. Сюда перевели с Чистых прудов Лесной ряд, выстроив лавки для торговли строительным материалом. Во время пожара 1812 года, Лесной ряд и окружавшие его дворы сгорели, но потом были восстановлены на прежних местах. Лесной ряд просуществовал здесь более полувека. Только после постройки в 1851 году Николаевского вокзала, в этих местах появились жилые дома, сначала деревянные, а к концу XIX века и каменные.
Короткая Каланчевская улица может «похвастаться» двумя Сталинскими высотным зданиями: одно на углу с Садовым кольцом, а другое ближе к Комсомольской площади. Улица в то время называлась Каланчевский лесной ряд, хотя на ней от Красных ворот до ручья Ольховца этого ряда уже не было. А Лесной ряд располагался на месте второй высотки.
Строительство в 1851 году первой железной дороги из Санкт-Петербурга с вокзалом на Каланчевском поле, и образование перед вокзалом Каланчевской, ныне Комсомольской площади, заставили перенести Лесной ряд за современный Казанский вокзал. А когда в 1862–1864 годах строили Рязанскую железную дорогу и ее вокзал, ручей Ольховец, здесь и у Каланчевской улицы, был заключен в трубу.
На месте высотного здания современной гостиницы «Ленинградская» по Каланчевской улице в 1882 году стояли дворы потомственных почетных граждан Н. И. Мамонтова и В. А. Прорехова. Восточная сторона улицы с XVII века была застроена только между площадью Красных ворот и современным Южным проездом, образовавшимся на месте ручья Ольховец, после заключения его в трубу. Здесь существовали два строительных квартала, разделяемых Жеребцовским проездом. Весь первый квартал занимали дома и фабрики купцов Сапожниковых.
В советское время Каланчевская улица превратилась в главный проезд к расположенным на Комсомольской площади трем вокзалам. Построенное на Каланчевской улице по проекту архитекторов Л. М. Полякова и А. Б. Борецкого двадцати этажное здание гостиницы «Ленинградская» стало архитектурным центром всего окружающего района, подчиняющего себе всю его дальнейшую планировку и застройку. Гостиницу начали возводить в 1947 году. Это было время, когда государство все еще находилось в состоянии разрухи и бедности после Великой Отечественной войны. Однако, во главу угла была поставлена разработка проектов строительства высоток, а не реабилитация народного хозяйства. Строительство гостиницы по плану должно было быть закончено в 1953 году, однако продолжалось еще два года сверх запланированного, что стало причиной лишений ведущих проект архитекторов лауреатских званий,
