Эта финансовая операция произвела на мальчика огромное впечатление. Он понял, насколько выгодно иметь пассивный доход. В дальнейшем Рокфеллер будет активно использовать такой вид обогащения. Позднее он напишет: «Путь к огромному богатству лежит только через пассивный доход! Доход, который приходит к тебе независимо от твоих усилий. Создай источник пассивного дохода – и живи в свое удовольствие!»
Неугомонный Билл несколько раз перевозил семью с места на место. Из деревни Моравия (штат Нью-Йорк), где Джон прожил с четырех до одиннадцати лет, Рокфеллеры перебрались в Овего, затем в Стронгсвилл, в Парму и, наконец, в Кливленд (штат Огайо). Порой для таких переездов имелись весьма специфические причины. Полиция арестовала трех компаньонов Дьявольского Билла, предъявив им обвинение в конокрадстве. Самому Биллу удалось выкрутиться, но вскоре его обвинили в изнасиловании батрачки.
В школу Джон Рокфеллер пошел в 13 лет. Учителя отмечали его математические способности, хорошие вычислительные навыки. Этот тихий скромный мальчик, будучи убежденным баптистом, никогда не играл с одноклассниками в карты и не танцевал. У него было совсем немного времени на общение со сверстниками, ведь ему приходилось много работать по хозяйству. Тем не менее в кливлендской школе у Джона появились первые настоящие друзья: одноклассница Лаура Спелман (его будущая жена) и сын брокера Марк Ханна (будущий сенатор и ближайший сподвижник).
Религия играла большое значение в жизни мальчика. В Кливленде Джон стал ходить в баптистскую церковь на Эри-стрит. Он был принят в церковное сообщество баптистов и на протяжении длительного времени исполнял обязанности письмоводителя церкви.
В 16 лет Джон, оставив школу, поступил в техническое училище в Фолсоме на трехмесячные курсы торгового права и бухгалтерского учета. Окончив курсы, он не пошел учиться в колледж, считая, что лучший учитель – это практическая деятельность. Молодой человек рвался в бой – ему не терпелось преуспеть в бизнесе.
Джон составил список перспективных компаний и стучался в двери каждой из них в поисках работы. Удача улыбнулась ему только через шесть недель упорных поисков. Его взяли помощником бухгалтера в компанию Hewitt & Tuttle («Хьюитт и Таттл»), занимавшуюся комиссионной торговлей и грузоперевозками. Во время трехмесячного испытательного срока Рокфеллер не получал жалованья, но приобрел бесценные практические навыки бухгалтерской работы, освоил механизмы ведения бизнеса. Он был талантливым учеником и быстро продвинулся по службе. Вскоре он занял место главного бухгалтера и стал получать жалованье $700 в год. Но этого ему показалось мало, ведь юноша был осведомлен, что прежний бухгалтер получал $2 тыс. в год. На просьбы Рокфеллера поднять зарплату хозяин фирмы отвечал уклончиво. Будущий миллиардер решил, что тратит свои силы несообразно получаемому доходу, и написал заявление об уходе. В общей сложности он проработал в компании «Хьюитт и Таттл» 3,5 года. Это было его первое и единственное
