Сергия (Дружинина, 1863–1937 гг.), который в предреволюционный период был настоятелем пустыни; со временем он был прославлен как новомученик (в 1981 г. канонизирован Русской православной церковью за границей). После переворота 1917 г. и национализации ценностей монастыря многие его богатства делись неизвестно куда. В 1932–1933 гг. разобрали верх колокольни, в 1933–1935 гг. монастырское кладбище частично срыли, в 1936–1938 гг. надстроили Зубовский корпус, Сергиевскую церковь переделали под клуб, а Воскресенский собор – под физкультурный зал. В 1947 г. в пустыни разместили спецлагерь – исправительно-трудовую колонию для малолетних. Взорвали (1962) храм Живоначальной Троицы, снесли Воскресенский храм (в 1950–1967 гг.) и Покровский храм (в 1960-е годы). В 1964–1999 гг. в монастырском комплексе размещалась специальная школа милиции, для ее учебного плаца полностью уничтожили остатки монастырского кладбища. Но в 1993 г. пустынь возродилась. Главным строением монастыря является пятиглавый двухэтажный собор в честь Преподобного Сергия Радонежского (1854–1859).
Этот монастырь является единственным в России, пользующимся абсолютно особым почитанием у православных американцев, ведь его история связана с двумя выдающимися монахами, способствовавшими распространению в Америке православия и созданию Американской православной церкви, причисленными к лику святых, – это монах Герман Аляскинский и митрополит Иннокентий.
Герман Аляскинский (1757–1837) родился в подмосковном городе Серпухове в купеческой семье. С 16 лет он был послушником в Троице-Сергиевой Приморской пустыни, где подвизался более 5 лет, затем удалился в Валаамский монастырь, принял монашеский постриг. В 36 лет он в составе духовной миссии из 5 монахов Валаамского монастыря прибыл на Аляску, которая тогда входила в состав Российской империи. Спустя 5 лет четверо его сподвижников погибли во время бури. В суровом крае монахи руководить миссией не стремились. Вся ответственность была возложена на Германа, который всю жизнь оставался простым монахом, отказался принять священство и сан архимандрита. Герман все свои силы отдал приобщению к православию коренных жителей Аляски. Герман Аляскинский особо почитается в Америке как один из первых на этом континенте учителей православной веры. Является одним из самых почитаемых православных святых в Америке.
Митрополит Иннокентий, просветитель Сибири и Америки (Иван Евсеевич Попов-Вениаминов, 1797–1879 гг.) родился в Сибири в семье бедного причетника, окончил Иркутскую духовную семинарию. За высокие заслуги в учебе получил новую фамилию Вениаминов (в память об иркутском епископе Вениамине), стал священником в Иркутске. В возрасте 26 лет он оказался единственным священником, который согласился поехать на о. Уналашку в Северную Америку приобщать алеутов к православию. В 1833 г. его перевели на о. Ситха (где давно работает посвященный ему музей) приобщать к православию колышей. В 1840 г. он приехал по священническим делам в Петербург, где познакомился с митрополитом Филаретом (В.Н. Дроздов), который высоко оценил его
