Уважительно относился к Сергию и патриарх Константинопольский Филофей, который отправил к нему греческого митрополита с поручением передать игумену Сергию благословение патриарха, крест, параманд, схиму и письмо, в котором хвалил его за добродетельное житие и дал совет устроить в монастыре строгое общежитие. Мудрость игумена Сергия проявилась и в том, что он вначале спросил совета у митрополита Алексия о допустимости у него общежительного монастыря, и только получив одобрение митрополита – своего непосредственного церковного начальника, стал реализовывать пожелание общемирового церковного владыки – Константинопольского патриарха.
Создание общежительных монастырей тогда в Северо-Восточной Руси было делом невиданным. В общежительных монастырях у монахов ничего абсолютно не может быть личного, частного. Одежда, пища, книги – любые материальные ценности в общежительном монастыре – общие. Из-за введения общежития в монастыре возникло недовольство против этого нововведения игумена Сергия. Игумен Сергий не стал вступать в споры, ушел из Троицкого монастыря на о. Киржач, где основал новый монастырь в честь Благовещения Пресвятой Богородицы. К нему в его новый монастырь стали переходить монахи из Троицкого монастыря, монашеская жизнь в последнем стала постепенно затухать. Тогда братия Троицкого монастыря уговорила Сергия вернуться в их монастырь, а в Благовещенском монастыре оставить его ученика в роли настоятеля.
Игумен Сергий учил дисциплине, единоначалию, но и давал сам примеры безграничного терпения, недержания злобы, дружелюбного поучения. Он категорически запрещал монахам Троицкого монастыря попрошайничать. Он полагал, что каждый в меру здоровый и относительно молодой человек обязан своим трудом обеспечивать себя. Но игумен Сергий запрета принимать добровольные дарения не делал. Известно, что незадолго до смерти Сергия один галицкий боярин подарил монастырю половину варницы и половину соляного колодезя у Соли Галицкой (у современного г. Солигалича), другие люди в разное время дарили села и деревни, недвижимость, жертвовали значительные и незначительные деньги. Он считал невежливым не принимать дары, тем более что только состоятельный монастырь мог оказывать большую помощь нуждавшимся.
Великие князья, князья, духовенство, простой народ преклонялись при жизни перед его авторитетом. Князья московские и удельные сами приезжали к Сергию в его обитель, по их просьбе и сам Сергий приходил (он никогда не ездил, а только ходил пешком) в Москву, крестил позже сыновей князя Димитрия Донского, детей других соотечественников. Со временем он стал выполнять и политические поручения. Но нет сомнения в том, что в своих политических шагах игумен Сергий руководился волей митрополита Алексия. По совету с ним он в 1356 г. уговорил ростовского князя подчиниться московскому князю. Именно митрополит Алексий послал 1365 г. Сергия в Нижний Новгород с дипломатической миссией давления
