Дина Винчестера)
По адскому времени четыре месяца равняются сорока годам. Первые тридцать лет Дин с достоинством выносил все пытки, но по истечении этого срока все-таки согласился стать палачом Ада. Он пытал души других несчастных. Именно это и послужило началом конца.
Ангел Кастиэль вопреки воле Небес воскрешает Дина. В мире творится неладное. Демон Лилит пытается освободить Люцифера, что послужит началом Апокалипсиса. Чтобы выпустить его на свободу, нужно сорвать с клетки хотя бы 66 печатей. Когда Дин согласился пытать чужие души, мир пошатнулся. Это и была первая сорванная печать. Кастиэль считает, что тот, кто начал все это, должен и остановить Люцифера.
План Кастиэля с треском провалился, и Люцифер обрел свободу. Дин и Сэм узнали о том, что их тела являются сосудами. Сэм – сосуд Люцифера, а Дин – Михаила. Впрочем, братья не спешили соглашаться стать чьими-то марионетками, а Люциферу, равно как и Михаилу, нужно было разрешение на «пользование» телом.
Винчестеры в очередной раз спасли мир от полного краха. Сэма навсегда заперли в клетке с Люцифером, ну а Дин… Вынужден был попытаться жить «нормальной» жизнью. Ему просто необходимо было о ком-то заботиться, и он стал жить с Лизой и ее сыном Беном. Это были, пожалуй, самые продолжительные отношения Дина Винчестера. Спустя год он все-таки понял, что такая жизнь ему не под силу. Чтобы Лиза не страдала, Дин попросил Каса стереть ей и Бену память о нем.
Сэм спасает Дина и, таким образом, старший Винчестер узнает, что его брат вовсе не томится в клетке с Люцифером. Практически сразу его вместе с дедушкой Сэмюэлем Кэмпбеллом воскресили неведомые силы. Вот только Сэмми вернулся из клетки не тем, что был раньше. Его душу все еще пытает Люцифер, и, самое ужасное, младший брат не горит желанием возвращать себе искореженную в пытках душу. Чтобы сделать брата человеком, Дину пришлось пойти на переговоры со Смертью. Самое могущественное существо на земле всегда благосклонно относилось к Винчестерам, особенно к Дину. Смерть, как и Дин, обожает старые добрые бургеры, желательно с огуречными чипсами или хотя бы начос. Именно из симпатии к Дину Смерть, несмотря на проигранное пари, все-таки возвращает Сэму его душу и даже спасает младшего Винчестера от безумия. Чтобы воспоминания о клетке не убили Сэмми, Смерть строит в его душе перегородку, сдерживающую лишние воспоминания. Эту хлипкую ширму легко уничтожил Кас, возомнивший себя Богом.
Именно ангел-бунтарь Кастиэль открыл Чистилище и развязал новую войну. Дину Винчестеру пришлось убить Дика Романа, альфа-левиафана, существо, многие тысячи лет томившееся в Чистилище и выпущенное Кастиэлем на свободу. Отчасти именно Кастиэль стал виновником закрытия врат рая. Для восстановления порядка на Земле Дину пришлось принять печать Каина, а затем и сразиться с Метатроном, древнейшим Писарем, отчаянно желающим стать Богом (хотя он не против, чтобы его называли просто Икс). Дин в который раз умирает ради спасения распадающегося на части
