Дженсен всегда был поклонником классического рока, вроде Led Zeppelin и AC/DC. Недолго думая, Дженсен решил организовать свою группу. В классе нашлось еще несколько любителей рока, и через пару месяцев группа под названием Longpath («Длинный путь») дала свой первый концерт. Впоследствии Эклз отошел от дел группы, но петь не перестал. Он участвовал в записи альбомов Стива Карлсона, снялся в клипе Карлсона на песню «The Angels», участвовал в записи альбома Джейсона Маннса и Мартина Секстона.
Любимыми фильмами Эклза всегда были классические вестерны. Он ведь из Техаса, поэтому иначе просто быть не могло. Естественно, мечтал сыграть ковбоя в классическом вестерне. Во время съемок «Сверхъестественного» Дженсену все-таки удалось пострелять и поскакать на лошади.
«Если что-то случилось, это случилось.
Если нет, этого и не должно было быть».
(Дженсен Эклз)
В 1994 году в Далласе проводился кастинг на роль в каком-то молодежном сериале. В каком именно, Дженсен уже и сам забыл. Его приятель собирался на кастинг и пригласил Дженсена сходить с ним за компанию. Эклз согласился и прошел в проект. Впрочем, Эклз вежливо отказался от работы. Нужно было ехать в Лос-Анджелес, а у него впереди было еще полтора года учебы, да и не собирался он становиться актером.
Агенты Крэйг Вого и Майкл Эйнфелд очень заинтересовались молодым и красивым актером. Он легко мог сделать себе карьеру в Голливуде, но даже и не собирался пытаться.
– Ладно, закончишь школу, приезжай в Лос-Анджелес. Посмотрим, что можно будет сделать, – устало махнул рукой Крэйг Вого. Эклз пообещал подумать над предложением и благополучно забыл о нем. Ему нужно было думать о том, как закончить школу и как поступить в колледж. Он твердо вознамерился стать физиотерапевтом. Эта профессия казалась куда более стабильной, чем эфемерное актерство.
Отец Дженсена Алан в то время практически перестал сниматься, и Дженсен прекрасно видел, сколь ненадежным может быть этот способ зарабатывать себе на жизнь. Он подал документы в Техасский университет и благополучно прошел собеседование. Вскоре к нему пришло письмо о том, что он зачислен. До начала обучения оставалось меньше месяца. У Дженсена на руках было расписание занятий, он уже выбрал все дополнительные дисциплины и т. п. Но Крэйг Вого и Майкл Эйнфельд продолжали настойчиво напоминать о себе, периодически приглашая Эклза на различные кастинги. И Дженсен наконец сдался. Он решил поехать на две недели в Лос-Анджелес. Даже если ничего толкового из этого не выйдет, по крайней мере, получатся отличные каникулы.
Вопреки всем ожиданиям, Вого устроил Эклзу кастинг на роль гостя в шоу Sweet Valley High, а затем и кастинг на роль в малобюджетном авторском кино. В оба проекта Эклз прошел, но от роли в фильме пришлось отказаться, так как через неделю он должен был уехать в колледж.
– Послушай, но ты же здесь правда нужен. Тебе светит отличная карьера! –
