Холма. На марше соединение несколько раз подвергается ударам германских пикирующих бомбардировщиков группами по 15–20 самолетов. Обнаруженные советской разведкой гарнизоны Гороховка, Княжий Клин и Сопки, прикрывавшие подходы к городу, необходимо было уничтожить. С рассветом 73-й стрелковый полк выдвинулся в обход Гороховки на Княжий Клин. Передовой отряд дивизии (2-й батальон 73-го полка) в течение трехчасового боя (с 9 до 12 часов) разгромил немецкий гарнизон (до 200 человек 53-го полицейского батальона) в деревнях Наход и Гороховка. К полудню полк вышел с севера к Сопкам. 164-й стрелковый полк с пушечным дивизионом прошел через Лужки на Долгие Нивы, где расположился для атаки. 82-й полк совершил марш через Радилово на Лосиную Голову, где занял круговую оборону на случай попытки немцев оказать помощь гарнизону Сопки. Гарнизон Сопки, где находилось около 500 солдат 416-го полка, был окружен. В Сопки также отошла небольшая прорвавшаяся группа из Гороховки. Во второй половине дня, после тяжелого трехчасового боя, германский гарнизон пошел на прорыв, в ходе которого остатки германского 416-го полка были уничтожены. Советскими войсками были взяты трофеи, среди которых были противотанковые пушки и гаубицы. В Холм прорвалось по болоту несколько десятков солдат. В ходе боя у Сопок погиб командир стрелкового взвода 82-го полка мл. лейтенант А. П. Подобин, был тяжело ранен и позже умер в госпитале политрук 4-й стрелковой роты В. И. Пяткин.
73-му стрелковому полку после разгрома гарнизона в Сопках была поставлена задача на блокирование дороги Холм – Подберезье. В ночь на 20 января полк без отдыха убыл на выполнение задачи. Около полуночи для дальнейшего продвижения ему пришлось сбить заслон в Городецких.
К исходу дня 19 января 82-й стрелковый полк, продвигавшийся вслед 73-му, вышел в район Борисово – Бобяхино, где расположился для штурма города Холм. Сюда же был подтянут пушечный дивизион 33-й дивизии, а также в течение ночи с большим трудом прибыл гаубичный дивизион.
164-й стрелковый полк после ликвидации остатков сопротивления в селе Сопки во избежание боя с заслонами врага двинулся в исходный для наступления район по болотам. По заснеженному бездорожью полк за 19–20 января прошел свыше 30 километров и вышел в район Купалище – Орехово. Одновременно с успехами 33-й дивизии авангард 257-й стрелковой дивизии вышел в район Лосево, предполагая движение на Великие Луки.
Посчитав, что взятие города – дело нескольких часов, командующий 3-й Ударной армией отдает частный боевой приказ № 08/оп от 20 января 1942 года, в котором 33-й стрелковой дивизии ставилась задача скорейшего очищения Холма и дальнейшего продвижения на Подберезье. К исходу дня Подберезье (важный ключевой пункт на дороге Холм – Локня в 50 километрах от Холма) должно было быть взято. При этом 164-й стрелковый полк выделялся для прикрытия правого фланга дивизии на участке Холм – Каменка. В помощь 33-й дивизии передавались застрявший в 40 километрах от Холма 469-й саперный батальон и сражающийся на Молвотинском направлении 79-й лыжный батальон. Этим же приказом 31-й, 45-й и 54-й бригадам следовало продвигаться
