пират Жак Сор захватил Гавану, а через два месяца то же сделал другой пират – Гийом Мерми. Следующей жертвой стал Сантьяго, который подвергся разграблению в 1558 году.
В 1573 году Френсис Дрейк перехватил на Панамском перешейке караван и захватил 80 тысяч песо. Эта авантюра только подогрела его стремление к наживе, поэтому он задумал нанести удар там, где испанцы менее всего ожидали – со стороны Тихого океана.
В 1577 году он собрал эскадру из пяти кораблей, и, хотя после свирепого шторма в его распоряжении осталась лишь «Золотая лань», он смог захватить гавани Вальпараисо, Кальяо, Акапулько, Санту, Трухильо и Манту. Помимо всего прочего, он взял на абордаж галеон «Какафуэго», на котором оказалось золото и серебро на огромную по тем временам сумму – 363 тысячи ипесо. Только серебра Дрейк привёз 32 488 фунтов и 12 ¾ унции, что соответствует 14 625 кг.
Революция в Нидерландах также крайне отрицательно сказалась на морских перевозках Испании. Мало того, что Испания лишилась помощи искусных кораблестроителей и мореплавателей, каковыми являлись в то время голландцы, они также присоединились к грабежу колоний.
В 1628 году флот адмирала Пита Хейна, финансируемый голландской Вест-Индийской компанией, захватил в бухте Матансас на Кубе Серебряный флот из пятидесяти кораблей. Половина из них была сожжена, а вторая половина была включена в состав молодого голландского флота. Только золота и серебра, шелков и других товаров голландцы захватили не менее чем на 4,5 миллиона песо. Филипп IV перенёс после этого нервное потрясение и 5 дней не появлялся на людях. В 1634 году голландцы захватили Кюрасао, создав базу для дальнейших нападений на испанцев в самом сердце их колониальной империи.
В 1629—1632 годах испанцы включили в состав флота военные корабли, и они на постоянной основе остались в Карибском море. Это мало помогало. Среди прочих трофеев пиратов оказался захваченный в 1635 году Пьером Леграном 54-пушечный флагманский корабль, который по какой-то причине, отстал от флота. В этом не было бы ничего особенного, если бы не одно обстоятельство – Легран командовал 4-пушечным люгером, с командой всего из 28 человек, а, значит, силы нападавших были в десятки раз меньше, чем у испанцев.
Первая неудача постигла голландцев в 1639 году, когда они не смогли захватить испанский флот. Во многом это произошло благодаря появлению фрегатов, которые были вдвое меньше галеона, однако несли то же количество орудий. Эти нововведения не смогли сдержать усиливающийся напор на испанские колонии Англии, Франции, Голландии, особенно учитывая слабеющую роль Испании в европейских делах.
В 1657 году в бухте Санта-Крус-де-Тенерифе английский флот под командованием Роберта Блэйка уничтожил Серебряный флот, что стало настоящей катастрофой для испанских финансов.
В 1668 году Генри Морган с отрядом из 400 пиратов захватил Портобелло – мощную крепость, считавшуюся неприступной, а в 1669 году – Маракаибо и Гибралтар.
Самой крупной операцией пиратов стал рейд на Панаму в 1671 году объединённых
