с Никольским приделом и трапезой была построена в крепости стольником и воеводой князем Федором Юрьевичем Арсеньевым. Закончена она была одновременно с крепостью 7 ноября 1653 г. В камень церковь перестроили в 1721 г. В 1766 г. к церкви пристроили трапезу с колокольней. В этом же году архимандрит Воронежского Акатова монастыря Сампсон освятил в трапезе два престола: 4 мая Введения во храм Пресвятой Богородицы и 6 мая свт. Николая Чудотворца.
13 мая 1780 г. эту каменную церковь стали разбирать для строительства нового большого храма. И пока это строительство продолжалось, богослужения совершались в мужском Преображенском монастыре (каменная церковь Преображения Господня).
Предание связывает перестройку храма с именем очень состоятельного Острогожского сотника Дмитрия Петровича Синельникова, у которого в 1777 г. на Кавказе погиб единственный сын. Потеряв наследника своего громадного капитала, Д.П. Синельников решил употребить его на постройку храма.
С благословения преосвященного Тихона III началось строительство. В нижнем храме три престола. Средний был освящен 30 января 1782 г. преосв. Тихоном III во имя Введения Пресвятой Богородицы во храм. Второй престол освящен был 1 февраля во имя свт. Николая Чудотворца, а третий – 5 февраля во имя Всех святых. В воскресный день 27 июня 1787 г. преосвященным Тихоном III был освящен престол верхнего этажа во имя Святой Живоначальной Троицы.
По кончине Д.П. Синельникова, собору покровительствовала его вдова Наталья Федоровна. В нижнем этаже, ее усердием и трудами острогожского мастера Алексея Лукьяновича Асадченкова, был сделан новый иконостас. Вследствие этого, и престолы переосвящены были в сентябре 1790 г. Воронежским епископом Иннокентием, причем Всехсвятский придел был переосвящен в честь св. Иоанна Богослова.
В 1804 г. Н.Ф. Синельникова выстроила в церковной ограде дом для проживания священнослужителей, а также престарелых вдов и сирот. Эта редкая благотворительница скончалась 15 февраля 1811 г.
В советское время, Троицкий собор был уничтожен.
В Острогожске сохранились две церкви – Покровская и Успенская, которые обращают на себя внимание высокими колокольнями, а сами теряются в обступивших их каменных лавках.
Со второй половины XVIII в. доброй традицией жителей Острогожска стало совершение крестного хода с Дивногорской иконой Божией Матери. В 1847 г., во время второй холерной эпидемии, жители Острогожска молитвенно обратились к этой иконе. Сначала толпы горожан отправились на богомолье в монастырь, а потом, упросили настоятеля отпустить икону к ним в город. Так, 29 августа 1847 г. начался первый крестный ход из Дивногорского монастыря в Острогожск, расстоянием восемнадцать верст. С тех пор это стало традицией. 28 августа горожане, желающие нести и сопровождать святую икону, приходили в монастырь ко всенощному бдению. Утром, за воротами монастыря совершалась лития, настоятель и монашествующие, приложившись к иконе, возвращались в монастырь, а граждане Острогожские несли икону в свой город. По пути, к этому крестному ходу присоединялись толпы молящихся,
