в армии 3 года, с 1861 по 1864 г., сначала лейтенантом, а потом капитаном 20-го полка волонтеров Массачусетса. Его полк был частью Потомакской Армии, с ним он принимал участие во многих сражениях, был трижды ранен, что не помешало ему называть войну «организованной скукой».
Демобилизовавшись из армии в 1864 г., Холмс столкнулся с проблемой выбора профессии. Посчитав, что интерес к философии и литературе не может послужить основой для прочной карьеры, он выбрал право и профессию юриста. В этом же году он поступил в Гарвардскую школу права. Окончив ее в 1866 г., он отправился в путешествие по Европе. Вернувшись в Америку, он стал работать юристом на фирме. С 1870 по 1873 г. Холмс являлся редактором American Law Review, а в 1873 г. выступил в качестве редактора двенадцатого издания «Комментариев по американскому праву» Кента в четырех томах. За год до этого он женился и в 1874 г. совершил второе путешествие в Англию. Здесь он познакомился с Фредериком Поллоком, который также интересовался правом и его историей. Результатом этого знакомства стала неоднократно издаваемая переписка, в которой Холмс наиболее полно выразил свои взгляды и мысли о праве.
В 1882 г. Холмсу предложили прочесть лекцию в Бостонском Лоуэлском Институте и он решил посвятить ее общему праву. В 1881 г. появилась его книга «Общее право», которая стала классической работой и обозначила новый этап в англо-американской юриспруденции. В результате в 1882 г. Холмс становится профессором Гарвардской школы права. 5 декабря 1882 г. в возрасте 41 года он был назначен помощником судьи Верховного Суда штата Массачусетс. Холмс занимал эту должность до 5 августа 1899 г., когда его назначили председателем. А 8 декабря 1902 г. президент Рузвельт назначил его членом Верховного Суда США.
Судьей Верховного Суда США Холмс оставался почти 30 лет и ушел в отставку в преклонном возрасте (ему был почти 91 год). За особые мнения, которые привлекали к его судебной деятельности повышенное внимание, его называли «Великий Несогласный».
Холмс никогда не занимался политической деятельностью. С 1876 по 1882 г. он был членом Совета Наблюдателей (Попечителей) Гарвардского университета, но никогда не участвовал в различных общественных организациях, в отличие от многих юристов Бостона. Судья Холмс был предан своей профессии, он посвятил себя изучению права и его применению на практике. Кроме издания «Комментариев Кента» и «Общего права», Холмс издал книги отчетов о своей работе судьи, сборник правовых заметок и сборники своих речей, многие из которых (хотя и не все) были посвящены праву.
Холмс внес заметный вклад в формирование американской социологической юриспруденции. В своих научных трудах многие отечественные и зарубежные ученые отмечают его роль в развитии идей социологической школы права в США. О Холмсе упоминают в своих работах В. А. Туманов, С. Ф. Кечекьян, Ж. Карбонье, В. Н. Кудрявцев и В. П. Казимирчук, С. С. Пракаш, В. Н. Ксенофонтов, Ю. В. Тихонравов, В. А. Четвернин, В. В. Лапаева, И. Ю. Гревцов, В. М. Сырых
