анонимно опубликовал брошюру «Наши разногласия», посвященную защите народничества от нападок марксиста Г. В. Плеханова. У него был произведен обыск, обнаружены гектограф и брошюра, после чего 29 декабря 1885 года он был арестован и по постановлению Особого совещания от 22 января 1886 г. выслан в Вологодскую губернию, в «отдаленнейший уезд», и провел три года в Усть-Сысольске (ныне Сыктывкар, центр Республики Коми). Здесь он усиленно занимался юридическими науками, изучая присылаемые книги и конспекты лекций, готовился к университетским экзаменам, самостоятельно овладел английским языком, читал присылаемые ему бесплатно либеральные газеты и журналы. Однако попытки публиковаться в них тогда успеха не имели.
В ссылке от связи с русской девушкой, дочкой хозяина квартиры Анной Ивановной Макаровой, у него родился сын Сергей, крещенный в православной церкви. Уезжая из Усть-Сысольска после окончания срока ссылки, И. В. Гессен попросил двух друзей-ссыльных понаблюдать за мальчиком, а сам направился в Екатеринослав, где у деда Юлия Мунишевича и дяди (по матери) находился его отец Саул Юлиевич, взявший подряд на управление винокуренным заводом (в чем успеха не имел).
Затем он переехал в Одессу, где с разрешения министра народного просвещения в 1889 году экстерном сдал экзамены за полный курс юридического факультета Петербургского университета специальной комиссии Новороссийского университета. Впоследствии он писал об этом событии: «Экзамены сходили очень легко, и я не только получил диплом 1-й степени, но и предложено было оставить меня при университете для подготовки по кафедре гражданского права. Радость продолжалась недолго: руководство Министерства народного просвещения (это произошло в 1890 г.) отказало в утверждении ввиду политической неблагонадежности»[13].
После получения университетского диплома И. В. Гессен служил в ряде частных фирм, в банках Одессы и других городов, некоторое время был помощником присяжного поверенного. В 1892 г. он обратился к попечителю Одесского округа с прошением об «оставлении его профессорским стипендиатом». Руководство Новороссийского университета вновь ходатайствовало перед министерством о разрешении принять его преподавателем, но снова получило отказ. Тогда же «деловые соображения» побудили его искать работу в Кишиневе, где старший брат владел аптекой. Достойной работы он не нашел, но зато познакомился с Анной Исааковной Штейн (1867–1930 гг.), урожденной Грубер, внучкой казенного раввина Кишинева Иосифа Гершковича Блюменфельда (р. 1807 г.). Ее дядя по матери М. О. Блюменфельд пользовался популярностью в Бессарабии и за ее пределами, так как отличался «бесконечной добротой». Это качество перешло к его любимой племяннице, жизнь которой до замужества с И. В. Гессеном была безрадостной.
Можно встретить ошибочное утверждение, что ее девичья фамилия Блюменфельд, но это не так, поскольку добросердечный дядя М. О. Блюменфельд был родным братом ее рано умершей матери. В 17 лет она была отдана замуж за человека
