два сына: Владимир Иосифович (Осипович) Гессен (1901–1982) и Георгий Иосифович (Осипович) Гессен (1902–1971). Старший сын, экономист по образованию, был журналистом и публицистом, сотрудником газеты «Новое русское слово». Младший сын работал переводчиком в ООН.
В 1891 году И. В. Гессен обратился в Департамент полиции МВД с просьбой дать ему благоприятный отзыв для определения кандидатом на судебную должность. Ходатайство было удовлетворено, в 1893 году ему было разрешено жить во многих городах, даже в Москве, и он тогда же с семьей переехал в Тулу, где занял должность секретаря окружного суда. Вспоминая потом этот период, он писал: «Тульский суд оказался превосходной практической школой, и написанные мною тысячи решений по разнообразнейшим гражданским спорам выработали здоровое юридическое мышление, способность к правильному анализу и отчетливому выделению сущности спорного правоотношения».
В январе 1895 г. негласный надзор за И. В. Гессеном был снят, ему разрешили жить в Петербурге. По прибытии в столицу он подал прошение на предоставление ему разрешения на службу в Министерстве юстиции, которое было удовлетворено, и в 1896 году он был назначен делопроизводителем IX класса во 2-й департамент министерства. Успешную работу под руководством своего непосредственного начальника Николая Николаевича Ленина (он тогда не мог и подумать, сколько трагического в его жизни будет связано с этой фамилией) он оживлял, участвуя в выпуске официального органа – «Журнала министерства юстиции» – по приглашению его редактора, будучи рекомендованным туда членом редакции, своим троюродным братом В. М. Гессеном. Он стал давать в него обзоры иностранной литературы, обратившие на себя внимание и послужившие толчком к созданию газеты «Право». Положение его в министерстве существенно укрепилось после того, как по распоряжению начальства он подготовил проект одного законоположения, который был одобрен без поправок в самых высоких сферах, что сочли исключительным случаем. Возрос его авторитет, и в 1899 году был издан приказ о переводе младшего делопроизводителя И. В. Гессена из 2-го в 1-й департамент, в ее юрисконсультскую часть, считавшуюся наиболее престижной – ее чиновники считали себя «солью земли».
Позволив себе хотя и косвенную, но критику руководства своего министерства в редактируемой им газете «Право», он стал неугодным начальству и в 1903 году был вынужден покинуть министерство, сосредоточившись на работе в этой газете. В редколлегию газеты был привлечен его троюродный брат В. М. Гессен, а также Владимир Дмитриевич Набоков – отец известного писателя и поэта В. В. Набокова[15]. И. В. Гессен сумел привлечь в редакцию газеты крупных ученых – юристов, действующих адвокатов, в итоге, как он писал: «редакционный комитет «Права» состоял из крупных и ярко выраженных индивидуальностей, но в работе и в заботе о «Праве» – а забота владела безраздельно умом и сердцем каждого – все от себя отрешались в пользу беззаветно любимого детища. Решительно не вспоминаю
