Дело в том, что Олег опасался, что с него могут спросить за дела отца. Он не сомневался, что его дяде Изяславу хорошо известно, кто же был истинным виновником его изгнания, так же как и в том, что Всеволод постарается как можно больше очернить Святослава, чтобы снять с себя часть вины. В итоге терпение Олега лопнуло. Прождав практически год, когда же старшие родственники выделят ему волость, он в апреле 1078 года побежал туда, куда в последнее время бежали из Русской земли изгои-князья. В Тьмутаракань.
Не один Олег Святославич оказался обижен алчными дядьями. В Тьмутаракани уже был его брат Роман. Там же был и двоюродный брат Борис Вячеславич, тот самый, который захватывал Чернигов. Борис, так же как и Олег, был человеком деятельным и решительным, поэтому они довольно быстро нашли общий язык. Оба прекрасно понимали две вещи: что с ними поступили несправедливо, не по закону и праву, и что если они сами о себе не позаботятся, то за них это никто не сделает. Но своих возможностей у двоюродных братьев было явно недостаточно, чтобы эту самую справедливость восстановить, и поэтому они обратились за помощью к третьей силе – половцам. Понимал ли Олег, что он делает, когда договаривался с извечными врагами Руси о военной помощи против родственников? Конечно, понимал, не мог не понимать. Но с другой стороны, у него и выхода другого не было, князь был буквально загнан в угол своими беспринципными и алчными родичами. У него был конкретный выбор – либо всю жизнь прожить в захолустье и скитаться в поисках куска хлеба и крова над головой, либо попытаться вернуть себе то, что было положено ему по праву. Поэтому не надо осуждать только одного Олега за то, что случилось в дальнейшем, его родственники виноваты в этом не меньше. Да и сентенции летописца по поводу того, что Олег с Борисом «земле Русской великое зло причинили, пролив кровь христианскую, за которую взыщет Бог с них, и ответ дадут они за погубленные души христианские» (Повесть временных лет), явно не соответствуют действительности. Поскольку те, кто довел молодых князей до такого положения дел, остались за кадром. Изяслав и Всеволод Ярославичи – вот главные виновники разразившейся усобицы, именно они своими корыстными и непродуманными действиями не оставили племянникам выбора. Преступив древний закон и лишив сыновей брата уделов, Изяслав и Всеволод сами спровоцировали эту войну.
В. Верещагин. Князь Изяслав Ярославич
Олег и Борис поступили грамотно, выбрав своей целью именно Чернигов. В прошлом году горожане не приняли Бориса, поскольку он был для них чужаком, зато ситуация с Олегом была совершенно противоположной. Он в этом городе родился, вырос, многие жители знали молодого князя лично. Однозначно, что он пользовался в городе куда большей популярностью, чем выходец из Переяславля Всеволод Ярославич. Все это было учтено, когда двоюродные братья выступили в поход. 25 августа половецкая орда, которую вели Олег и Борис, разгромила дружину Всеволода, и Чернигов открыл ворота
