стал знаменитый Епифаний Премудрый, автор Жития Сергия Радонежского, подчеркнувший духовную близость Стефана и Сергия. Благодаря миссионерской деятельности Стефана значительно усилились позиции Москвы в её противостоянии Новгороду на севере и продвижении к Двинской земле. Особой остроты оно достигло в годы так называемой Двинской войны. Не случайно в Двинской уставной грамоте 1397/98 г. Василия I синхронно указаны вликокняжеские наместники на Устюге и Вологде. Ещё ранее, при летописной записи об общерусском походе на Тверь в 1375 г. рядоположены три рати – белозерская, вологодская и устюжская.
В период феодальной войны второй четверти XV в. Устюг неоднократно подвергался нападениям со стороны противников великого кн. Василия II. В Севернорусском летописном своде 1472 г. говорится о двух нападениях кн. В. Ю. Косого на Устюг. В 1435 г., на Пасху (17 апреля), устюжане освободили московских воевод, пленённых им в Вологде, перебили ратников кн. Василья Юрьевича, а самого едва не пленили (тому удалось спастись по льду Сухоны, несмотря на начавшийся ледоход). В ходе преследования устюжанами часть его войска, не успевшая перебраться по льдинам на Дымковскую сторону, погибла. Зимой 1436 г. после длительной осады Василий Косой снова захватил Устюг, жестоко расправившись с великокняжским наместником здесь кн. Глебом Ивановичем Оболенским (похоронен в соборной Успенской церкви) и десятильником ростовского владыки Иевом Булатовым. После поражения под Галичем в январе 1450 г. кн. Дмитрий Шемяка также некоторое время находился в Устюге, совершая оттуда стремительные разбойничьи рейды за добычей по северу в 1450–1452 гг. (на Кокшенгу и Вологду). Возможно, правильнее считать Гледен его последней резиденцией в 1450–1452 гг. И возможно, Устюг с Гледеном (важное место речных коммуникаций) Шемяка хотел бы превратить в столицу своего будущего княжества (если допустить у него такие планы).
Под 1469 г. в Устюжском летописном своде сообщается, что за доблестное участие в общерусском Казанском походе оставшиеся в живых 300 устюжан были награждены вел. кн. Иваном III золотыми монетами. Эти деньги они передали своему духовному отцу, попу Ивану «Бога молити о государе и его воинстве». Помимо золотых монет, Иван III подарил устюжанам 700 четв. муки, 300 пудов масла, 300 луков, 6000 стрел, 300 шуб бараньих, 300 однорядок, 300 сермяг.
В духовной грамоте Василия II «Устюг с волостьми и с путми и с селы и со всеми пошлинами» назначался его старшему сыну Ивану III. Некоторые устюжские сёла (Вондокурские, Мошемское, Леонтьевское и Пятницкое «с деревнями и с присельи» и Дымковская сторона Устюга) получала вел. кнг. Мария Ярославна.
О торгово-экономических связях Устюга и Москвы в XV в. свидетельствует возникновение в столице, в Китай-городе, Устюжской полусотни. Так назывались части городской территории, объединённые в административно-налоговые единицы. Судя по названию, эту полусотню населяли переведённые из Устюга купцы, численность которых, возможно, составляла 50 чел. (если принять в сотне 100 чел.).
Вологодская земля
