Василия II Дионисиево-Глушицкому монастырю 1448 г.
О проникновении московского влияния и власти в ближайшие вологодские окрестности свидетельствует духовная грамота вел. кн. Дмитрия Донского 1389 г.: волости Сяму и Тошню он передавал своему младшему сыну Петру. В духовной Василия I волость Ухтюшка называлась его «куплей», упоминались также Брюхова слободка, «примыслы и прикупы» на Вологде и Тошне. Усилению московского влияния способствовало появление на Вологде землевладения великокняжеских бояр, например, Фёдора Свибла, сёла которого в Отводном на Сяме фигурировали в первом варианте духовной Василия I. Ряд московских бояр и воевод (Г. М. Перхушков, И. И. Салтык-Травин, И. Д. Руно) имели сёла в Белозерской и Вологодской округе (Рунова слободка, Ивановское в «Остром конце», Спасское в Водожской волости).
О важном значении Вологды для Москвы в период феодальной (или династической, как её ныне именуют) войны свидетельствует присутствие здесь великокняжеских воевод Ф. М. Челяднина, В. М. Шеи, А. Ф. Голтяева, В. А. Зворыкина, Мих. Чепеткина и «многих дворян». Их взял в плен, отобрав имущество, кн. Василий Косой во время своего нападения на Вологду в 1435 г. К концу 1434 г. (не позднее января 1435 г.) В. Д. Назаров предположительно относит выдачу Василием II Кирилло-Белозерскому монастырю грамоты на городской двор в Вологде. А летом-осенью последовала, как считает учёный, выдача особой грамоты Василием II городской общине Вологды: в документе тот напрямую обращался «к горожаном вологжаном и сотским» относительно сбора податей с городского двора Кирилло-Белозерского монастыря наравне с остальными тяглецами. В одной статье В. Д. Назарова отмечено, что, включая кирилловский двор в общее тягло с вологжанами, Василий II демонстрировал явную заинтересованность в их поддержке как целостной группой. В преддверии новгородско-московского размежевания земель в районе Вологды такая поддержка приобретала для Василия II дополнительную мотивацию.
В сентябре-октябре 1446 г. на короткое время Вологда как удел Московского великого княжества (полученный от великого на тот момент князя Дмитрия Юрьевича Шемяки) стала местом пребывания ослеплённого Василия II с женой вел. кнг. Марией Ярославной и детьми – княжичем Иваном (будущим вел. кн. Иваном III) и Юрием. Происходит массовый отъезд к нему сюда бояр и детей боярских.
В «Повести об ослеплении Василия II» говорится, что по прибытии на Вологду тот побыл там немного и пошёл со всеми своими людьми в Кириллов монастырь, «как бы для того, чтобы накормить тамошнюю братию и дать милостыню, нельзя ведь такому великому государю оставаться в заточении в столь дальней и пустой земле». В Сказании Паисия Ярославова о Спасо-Каменном монастыре сообщается, что Василий II посетил и эту островную обитель, получив благословение от игумена Евфимия. Кирилловский игумен Трифон со старцами сняли с Василия II данную Шемяке (в Угличе) клятву не искать под ним великокняжеского стола, взяв этот грех для отмаливания в монастыре, благословив
