Мария Федоровна, был еще и известным поэтом круга И. И. Дмитриева, В. А. Жуковского, К. Н. Батюшкова. Но Оболенский знал деда Юрия Александровича только в последние годы его жизни, уже отошедшим от дел и поэтических занятий, больным, доживающим свои дни у дочери Аграфены в Калуге. В самом начале 1825 г. А. П. Оболенский был назначен калужским губернатором, многочисленная семья переехала в Калугу, и там прошло его детство, сначала – очень счастливое, в кругу любящей и любимой матушки, любимых и почитаемых отца и деда. Ему не было и семи лет, когда умерли Аграфена Юрьевна и ее отец; умерли они в одно время, и никогда не были забыты Д. А. Оболенским. В их семье существовал обычай ежегодного, по крайней мере, посещения родных могил. Вообще Калуга, как и Москва, были для Оболенского родными местами, где он с удовольствием бывал, где жили его родные и знакомые. Не только его отца-губернатора помнили долго, еще и его матушка осталась в памяти калужан как образцовая губернаторша и высокой души женщина. О ней как не забытой калужанами писал А. О. Смирновой-Россет Н. В. Гоголь; И. С. Аксаков, служивший в 1840-х годах в Калуге, это подтверждает[4].
Начальное образование Д. А. Оболенского типично для знатного дворянского дитяти первой трети века: детей было принято поначалу обучать дома с помощью гувернеров, заботившихся о том, чтобы научить питомцев иностранным языкам – французскому и немецкому преимущественно, начальным знаниям письма, счета и предметам по выбору и возможностям гувернеров, а также – о воспитании питомцев, прививая им манеры и понятия по своему усмотрению. В домах, где глава семейства служил, а значит – был занят, очень важную роль в начальном образовании детей играла мать, которая должна была следить за ходом учебы, заботиться о наличии учителей. И когда Аграфена Юрьевна умерла, семья оказалась в растерянности: что делать с малыми детьми – девочками и подраставшими мальчиками, которых надо было определять в школу? Отец, вскоре переведенный на службу в Москву, поступил так, как это было тогда заведено: девочек взяли в свои семьи многочисленные родственники, мальчики были отданы в семью калужского помещика С. Я. Унковского, человека, пользовавшегося хорошей репутацией. Дело еще заключалось в том, что у него были свои сыновья, близкие по возрасту братьям Оболенским, и в той семье тоже стояла задача их домашнего образования. Младшие Оболенские сначала учились в семье С. Я. Унковского, где создалось нечто вроде небольшого пансиона и преподавали гимназические учителя (сам Унковский со временем стал директором гимназии); в середине 1830-х годов по распоряжению Николая I он был переведен в Московский университетский пансион, и тогда все Унковские и Оболенские оказались в Москве. Университетский пансион, заведение с очень хорошей репутацией, было предназначено в качестве школы для обучения дворянских детей, причем для дворян среднего достатка, с тем чтобы они потом могли поступить в университет. В то время еще было распространено домашнее образование, и часть дворянских семей шла по этому
