А. Оболенский не значится в числе воспитанников первого года существования училища. Им был Г. С. Аксаков, за ним и отправились затем И. С. Аксаков, Д. А. Оболенский, сын Унковского Федор. Оболенский и И. С. Аксаков вместе учились и выпущены в одном году – 1842-м. Они с тех пор дружили и относились друг к другу с нежностью, хотя жизнь и разводила их время от времени. После Училища правоведения И. С. Аксаков оказался в родной для Оболенского Калуге, а Оболенский, после короткого пребывания в Сенате, затем в Министерстве юстиции (очевидно, в ожидании назначения), был министром юстиции отправлен в Казань «исправляющим должность губернского уголовных дел стряпчего» (1844 г.), но в том же году переведен в Тулу, в Палату не уголовного, а гражданского суда, на должность товарища председателя. Однако уже через год он оказывается в столице, продолжая служить в ведомстве Министерства юстиции, на этот раз в должности «товарища председателя I Департамента С.-Петербургской палаты гражданского суда». Затем он «по выбору дворянства» занимает должность «председателя I департамента», некоторое время «исправляет должность совестного судьи», получает очередные чины согласно Табели о рангах.
Осенью 1846 г. в Москве он венчается с дочерью орловского военного губернатора княжной Дарьей Петровной Трубецкой, и первое, что молодожены предпринимают в качестве свадебного путешествия, – отправляются в Калугу, навещают могилы родственников, там встречаются с калужским обществом. По-видимому, брак был благополучным: у них было шестеро детей – три сына и три дочери. Сыновья – Александр, Алексей и Николай – служили, дочери – Варвара, Елизавета и Мария – стали замужними дамами – Бибиковой, Новосильцовой и Гагариной. Жили Оболенские в Петербурге, поначалу на Сергиевской, а затем на Невском проспекте.
В Петербурге Оболенский становится на стезю делающего карьеру петербургского чиновника. Все было за то, чтобы он ее выбрал: и происхождение, и полученное образование, и, очевидно, характер. И. С. Аксаков в 1849 г. уходит с государственной службы, предпочитает свободную жизнь помещика, общественного деятеля, а Оболенский – службу. К этому его побуждают более толерантный характер и необходимость содержать семью. В Петербурге Д. А. Оболенский входит в круг высшего образованного петербургского общества, чему в немалой степени способствует его близость ко двору великой княгини Елены Павловны. Эта немецкая принцесса, вышедшая замуж за великого князя Михаила Павловича, сильно отличалась от многих других членов правящей фамилии: она считала, что великокняжеское достоинство дает не только права, но и накладывает обязанности, необходимость заботы о престиже августейшей семьи, создании вызывающего уважение имиджа. Кроме того, способности, образование склоняли ее к тому, чтобы выйти за рамки светско-придворной жизни, ее тянуло к людям культуры, и она всегда охотно откликалась на просьбы о помощи литераторам, искусству, занималась благотворительностью, образованиєм.
