Диоген ответил: «Слежу за твоей ненасытностью». Изумленный таким ответом, царь отпустил его.
В любой жизненной ситуации Диоген хранил спокойствие, хладнокровие и не чувствовал никакого страха перед опасностью ― это его и спасало.
На вопрос, что дала ему философия, он ответил: «По крайней мере, готовность ко всякому повороту судьбы». На вопрос, откуда он, Диоген сказал: «Я ― гражданин мира».
Кто-то корил Диогена за его изгнание. «Несчастный! ― ответил он. ― Ведь благодаря изгнанию я стал философом». Кто-то напомнил: «Жители Синопа осудили тебя скитаться». «А я их ― оставаться дома», ― ответил Диоген.
Когда у него убежал раб, ему советовали пуститься на розыски. «Смешно, ― сказал Диоген, ― если Манет может жить без Диогена, а Диоген не сможет жить без Манета».
Говорил он также, что судьбе он противопоставляет мужество, закону ― природу, страстям ― разум.
«Он говорил, что никакой успех в жизни невозможен без упражнения; оно же все превозмогает, ― излагает философию своего тезки Диоген Лаэртский. ― Если вместо бесполезных трудов мы предадимся тем, которые возложила на нас природа, мы должны достичь блаженной жизни; и только неразумие заставляет нас страдать. Само презрение к наслаждению благодаря привычке становится высшим наслаждением; и как люди, привыкшие к жизни, полной наслаждений, страдают в иной доле, так и люди, приучившие себя к иной доле, с наслаждением презирают самое наслаждение. Этому он и учил, это он и показывал собственным примером; поистине, это было «переоценкой ценностей», ибо природа была для него ценнее, чем обычай».
Свои философские изыскания Диоген претворял в жизнь, бесстрашно кидаясь в самые последние крайности, ежедневно удивляя мир своими причудами.
«Однажды в письме он попросил кого-то позаботиться о его жилище, но тот промешкал, и Диоген устроил себе жилье в глиняной бочке при храме Матери богов. Желая всячески закалить себя, летом он перекатывался на горячий песок, а зимой обнимал статуи, запорошенные снегом».
«Увидев однажды, как мальчик пил воду из горсти, он выбросил из сумы свою чашку, промолвив: «Мальчик превзошел меня простотой жизни». Он выбросил и миску, когда увидел мальчика, который, разбив свою плошку, ел чечевичную похлебку из куска выеденного хлеба».
«Феофраст в своем «Мегарике» рассказывает, что Диоген понял, как надо жить в его положении, когда поглядел на пробегавшую мышь, которая не нуждалась в подстилке, не пугалась темноты и не искала никаких мнимых наслаждений. По некоторым сведениям, он первый стал складывать вдвое свой плащ, потому что ему приходилось не только носить его, но и спать на нем; он носил суму, чтобы хранить в ней пищу, и всякое место было ему одинаково подходящим и для еды, и для сна, и для беседы.
Босыми ногами он ходил по снегу. Он пытался есть сырое мясо, но не мог его переварить».
Диогену сказали: «Многие смеются над тобой». Он ответил: «А над ними, быть может, смеются
