Все двадцать последующих лет шла непрерывная междоусобная война, в которой участвовало не менее двадцати претендентов на ханский престол. Победа у Синих Вод позволила Ольгерду захватить Киев и посадить там своего сына Владимира. При этом Владимир Ольгердович сохранял вассальную зависимость от татар. Неопровержимым доказательством этого является татарская тамга на киевских монетах. На дошедших до нас монетах этого периода можно установить три или четыре различных типа тамги, что указывает на достаточно продолжительное время зависимости Киева от ханов, поскольку тамга могла изменяться только со сменой ханов. Когда Киев избавился от татарской зависимости, точно неизвестно, но крайним сроком можно считать время нападения хана Тохтамыша (1395). Любопытна грамота крымского хана Менгли-Гирея (1466–1513), где говорилось: «…великие цари, дяды наши, и великий царь Ачжи-Кгирей [Хаджи-Девлет-Гирей], отец наш, пожаловали Киевом, в головах, и многие места дали великому князю Витовту».
О взятии Ольгердом Киева и присоединении его к Великому княжеству Литовскому в советских учебниках по истории (как школьных, так и университетских) говорилось коротко и невнятно. Мол, «польско-литовские феодалы захватили русские земли, пользуясь раздробленностью северо-западных русских княжеств, находившихся под татаро-монгольским игом».
Между тем нельзя путать литовских князей XIV века с польскими панами XVII века. В XIV веке не было фанатичных ксендзов и их жестоких расправ над православными, поэтому население как в Киеве, так и в Брянске и Ржеве относилось к литовским воинам достаточно спокойно. Ну вошел в Киев православный князь Ольгерд-Александр с дружиной, которая более чем наполовину состояла из православных, а остальные были язычниками. Разбоя в городе не было. Владимир Ольгердович с дружиной охранял город, брал умеренную дань и особенно не вмешивался ни в хозяйские, ни в церковные дела жителей города.
Заметим, что родной брат Владимира, Андрей Ольгердович, отправился в Псков и стал там князем. Конечно, статусы псковского и киевского князей различны, но данный факт показывает доброжелательное отношение руських к литовским правителям.
Киевское правление, где всё шло размеренно и спокойно, не очень отвлекало князя Ольгерда от дел тверских. В 1367 году великий князь Московский Дмитрий Иванович (пока еще не Донской) начал притеснять великого князя Тверского Михаила Александровича, который не имел достаточных сил для борьбы и отправился к своему зятю Ольгерду за помощью. Отъездом князя воспользовались его вассалы – дядя, кашинский князь Василий Михайлович, и двородный брат, князь дорогобужский Еремей (Иремия) Константинович. Князь Василий с сыном Михаилом, князем Еремеем и «со всею силою кашинскою и с полками московскими» подступили к Твери и осадили ее. Взять город не удалось, но окрестности Твери на правом берегу Волги были основательно разграблены. Московская рать ушла, а через несколько дней явился князь Михаил Александрович «с полками литвы». Он разгромил
