Лопатиным в течение пяти лет (1900–1905) он был редактором центрального русского философского журнала «Вопросы философии и психологии».
В 1887 году Сергей Николаевич Трубецкой женился на княжне Прасковье Владимировне Оболенской (1860–1914). У них было трое детей: дочь Мария, сыновья Николай и Владимир. Летом 1895 года Трубецкой поселился вместе с семьей в имении Узкое, которое принадлежало его брату Петру Николаевичу, сыну Николая Петровича от первого брака. Здесь, в Узком, на руках у Сергея Трубецкого 31 июля 1900 года умер Владимир Соловьев.
Разделяя христианско-либеральные убеждения и идеалы старшего друга и учителя, С.Н. Трубецкой в своем творчестве обращается к теме свободы. Понимает он ее христологично, именно в духе религиозной метафизики В.С. Соловьева и Ф.М. Достоевского – другого русского гения, который своим пониманием идеального христианства глубоко повлиял на мировоззрение Трубецкого. Христианство Достоевского предстает как «религия любви и потому свободы». Этим христианским идеалом Трубецкой будет движим всю жизнь. В научном творчестве, опираясь на достижения новоевропейской философии и метафизику всеединства Соловьева, он последовательно станет выстраивать оригинальную систему философского идеализма, синтезирующую опыт разума и веры. «Учение С. Трубецкого уходит своими корнями в систему В. Соловьева, которую он, тем не менее, подверг пересмотру в свете критики теории познания Канта и послекантовского метафизического идеализма, в особенности Гегеля», – дает определение философскому поиску Трубецкого Н.О. Лосский.
На Соловьева и Достоевского как на источники философского мировоззрения и политических взглядов Трубецкого указывают все исследователи его творчества. Из биографии мыслителя известно, что гениальный роман Достоевского «Братья Карамазовы», наряду с «Критикой отвлеченных начал» Соловьева, завершил формирование христианского миропонимания Трубецкого, самым глубоким образом способствуя его коренному повороту от юношеского нигилизма и безверия к религиозной метафизике. Трубецкой – восприемник идеи христианства как подлинной религии любви и свободы. «Чтобы оценить значительность этого движения, – пишет Лосский, – достаточно указать на следующие имена: Вл. Соловьев, кн. С.Н. Трубецкой, кн. Е.Н. Трубецкой, о. П. Флоренский, о. С. Булгаков, Н. Бердяев, Мережковский, Франк, Карсавин, Вышеславцев, Арсеньев, о. В. Зеньковский, Кобылинский-Эллис».
Об этой специфической линии русской религиозной метафизики любви и свободы, которая стала основанием философии «конкретного идеализма» Трубецкого и его либеральной программы, убедительно говорит в своей итоговой книге «Вечное в русской философии» Б.П. Вышеславцев. Возводя происхождение оригинальной русской мысли к Григорию Сковороде, Вышеславцев видит в нем «все заветные устремления и симпатии русской философии, которые затем воплотились в личности Вл. Соловьева и всей нашей плеяды русских философов эпохи русского возрождения,
