сын Николай. Он учился в 1-й Орловской мужской гимназии (окончил ее в 1878-м, за год до перевода туда своего будущего противника Петра Столыпина), затем в 1882 году завершил обучение на юридическом факультете Московского университета. В 1885 году Николай Николаевич женился на Александре Николаевне Страховой, в их семье родилось восемь детей. Супруга Кутлера была дочерью известного литератора и журналиста Н.Н. Страхова, сокурсника и друга профессора и миллионера И.А. Вышнеградского, министра финансов в 1887–1892 годах. Такое родство сильно повлияло на последующий жизненный путь Николая Николаевича.
По окончании университета Кутлер стал помощником присяжного поверенного по уголовным делам, однако уже через три года, женившись, перешел в финансовое ведомство, где сделал очень быструю карьеру, пройдя должности податного инспектора, податного ревизора в Петербурге, управляющего Симбирской казенной палатой. В 1892 году он стал уже вице-директором, а с 1899-го – директором Департамента окладных сборов Министерства финансов. В 1901-м, в сорок два года, его произвели в чин действительного статского советника (равного генерал-майору в армии).
В 1890-е годы судьба Кутлера уже была тесно связана с деятельностью министра финансов С.Ю. Витте, сменившего на этом посту И.А. Вышнеградского. Кутлер сразу стал одним из ближайших сотрудников Витте. В 1894 году по поручению Комиссии для пересмотра Устава о земских повинностях при Министерстве финансов Кутлер подготовил ряд материалов: «Краткий исторический очерк и обзор современного состояния законодательства о земских повинностях», «Проект главных оснований преобразования земских повинностей», а также прилагавшуюся к нему «Объяснительную записку». Он принимал активное участие в подготовке лоббируемого Витте законопроекта об отмене круговой поруки, впрочем, так тогда и не вступившего в силу.
При этом уже в предреволюционные годы взгляды Н.Н. Кутлера оказались далеки от продворянских. В 1902 году, в период работы Особого совещания о нуждах сельскохозяйственной промышленности по вопросу об «упорядочении грунтовых дорог», которые предлагалось содержать за счет крестьянской натуральной дорожной повинности, Кутлер высказал предложение ввести денежное обложение помещиков, что вызвало резкое несогласие остальных членов совещания. Его коллега В.И. Гурко вспоминал: «Речь Кутлера была всегда логичная и как будто убежденная. По крайней мере, всегда говорил он тоном, хотя неизменно спокойным, но твердым и проявлял наименьшую уступчивость». Вместе с тем Гурко вполне резонно полагал, что Кутлер, «по-видимому, являлся наиболее точным выразителем взглядов самого Витте».
В ноябре 1904 года с подачи Витте Кутлер был назначен товарищем министра внутренних дел. Должность воспринималась им и его покровителем как явно временная перед новым карьерным прыжком. Как вспоминал Гурко, на этом посту «Кутлер даже не приложил никаких стараний приобрести влияние на направление деятельности будто бы подведомственных ему частей Министерства внутренних дел и вполне удовлетворялся
