Учебное пособие по органической химии. Часть 1. Алифатические соединения. Е. А. Филатова

      Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода сопровождаются рядом побочных процессов. Один из них – отщепление галогеноводорода от алкилгалогенида или воды от спиртов. При таком элиминировании продуктом реакции становится алкен. Различают два механизма элиминирования: E2 и Е1. Е2-Механизм реализуется как синхронный процесс, скорость которого зависит как от концентрации субстрата, так и нуклеофила:

      Особенно легко подвергаются E2-реакциям вторичные и третичные алкилгалогениды. Так, изопропилбромид при действии этилата натрия в этаноле дает лишь 20 % продукта замещения, пропилен же образуется с выходом 80 %.

      Третичные алкилгалогениды в этих условиях образуют практически полностью соответствующий алкен. Этому способствуют два обстоятельства. Во-первых, чисто статистически у трет-бутильного радикала в трет-бутилхлориде больше β

      Конец ознакомительного фрагмента.

      Текст предоставлен ООО «ЛитРес».

      Прочитайте эту книгу целиком, купив полную легальную версию на ЛитРес.

      Безопасно оплатить книгу можно банковской картой Visa, MasterCard, Maestro, со счета мобильного телефона, с платежного терминала, в салоне МТС или Связной, через PayPal, WebMoney, Яндекс.Деньги, QIWI Кошелек, бонусными картами или другим удобным Вам способом.

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

Скачать книгу