Махнові телеграму зі словами: «Від комісарів, надзвичайок не було життя… Мої війська не витримали і почали самі бити надзвичайки і гнати комісарів… І ось я, отаман поза законом, жену їх за межі України… Чи не пора Вам, батьку Махно, сказати своє вагоме слово тим, хто замість волі народу проводить диктатуру окремої партії?» Більшовики вимагали від Махна видати відозву проти григор’євців, загрожуючи йому оголошенням поза законом. Однак батько заявив, що не вірить «червоній пропаганді». Махно вирішив не втручатися в конфлікт. Хоча батько і видав прокламацію «Хто такий Григор’єв», у якій отаман був названий ворогом революції й антисемітом, але в той же час він закли´кав ігнорувати «суперечку Григор’єва з більшовиками за політичну владу». У боях 16—24 травня частини Григор’єва були розбиті червоноармійськими групами, але отаман зміг зберегти ядро свого повстанського війська.
19 травня кінна дивізія генерала Шкуро, вдаривши у фланг 9-ї радянської дивізії на стику з махновською дивізією, прорвала фронт. Протягом першого дня наступу білі просунулися на 100 км. в глиб радянського тилу. Кіннота Шкуро вийшла в тил махновської дивізії з наміром оточити та знищити махновців. Однак Троцький вважав, що головна небезпека – «махновський сепаратизм».
З 18 травня Троцький почав бомбардувати Раковського та ЦК КП(б)У телеграмами, у яких він вимагав «…після розгрому головних григор’євських сил ліквідувати махновщину». Невиконання цього рішення, попереджав він, «обіцяє повторення григор’євської авантюри, що буде небезпечнішою внаслідок величезної популярності Махна серед селянства та червоноармійців, бо махновщина – єдина реальна влада на місцях». Троцький пропонував: «…розколоти Махна, знищивши верхівку, і переформувати частини Махна» з допомогою загону чекістів та балтійських матросів. 23 травня Троцький наказав командармові Скачкові здійснити «…радикальний перелом в устрої та поведінці військ Махна протягом двох тижнів, а якщо це виявиться неможливим – подати рапорт про відкриту непокору Махна». Однак Скачко заявив, що лідери махновців не підуть проти влади, поки існує небезпека білогвардійського реваншу, тому необхідно використати махновців проти білих. Скачко відзначав, що українські радянські частини не підуть проти Махна, а для каральних операцій проти махновців потрібні 2—3 укомплектовані «російські» дивізії.
25 травня у Києві зібралася рада оборони Радянської України за участю Троцького, на якій доля Махна була остаточно вирішена. Московське керівництво за кілька днів до цього також схвалило ідею «ліквідувати махновщину в найкоротший термін». На чолі операції було поставлено К. Ворошилова. Троцький у телеграмі Раковському пропонував почати інтенсивну кампанію дезінформації проти Махна в пресі, попереджаючи, що без неї «ліквідація махновщини не буде зрозумілою».
Махновські загони наприкінці травня 1919 р. опинилися без набоїв, і їм доводилося розраховувати лише на багнети та шаблі. Під
