Давид за благочестивую жизнь удостоен был священства; имел двоих детей, которые, как и супруга его, скончались после шести лет его семейной жизни. Тогда он поступил в Старицкую обитель и принял монашество.
Стремясь к понятию святой истины, Дионисий много занимался чтением и дорожил книгами, для приобретения которых сам выезжал на Московский рынок. Высокий ростом и стройный – в один из таких приездов на рынок он подвергся укоризне некоторого дерзкого. Вместо того, чтобы оскорбиться, Дионисий принял укоризну, как достойно заслуженную, оправдал укорившего, и когда тот, понуждаемый присутствующими, хотел просить прощения, то Дионисий, бывший тогда казначеем Старицкой обители, скрылся. В 1605 году он был посвящен в архимандрита того же монастыря. Блаженный патриарх Гермоген ставил в пример другим Старицкого архимандрита, который «никогда не оставляет церковной службы и всегда – на царских собраниях». Когда в народе возникли неудовольствия, возбужденные приверженцами литовскими и другими недобрыми людьми против царя Василия Иоанновича Шуйского, Старицкий архимандрит содействовал патриарху Гермогену, убеждал их словом Божиим помнить христианские обязанности. Однажды изменники отчизны, насильно схватив патриарха, со всякими ругательствами привели на лобное место и здесь простерли дерзость свою до того, что толкали святителя, бросали в него грязью и песком; в эту трудную минуту один лишь Дионисий не отступал от патриарха и, сострадая ему, увещевал народ опомниться, убояться Бога и отстать от преступного безчинства.
Кротость и смирение Дионисия, исполненного даров благодати, вели его к служению высшему, предопределенному ему Самим Царем царей и Зиждителем Богом. В 1610 году святейший патриарх Гермоген и царь Василий Иоаннович избрали Дионисия архимандритом Троице-Сергиевой Лавры, только что освобожденной от осаждавших ее поляков, в руках которых еще оставалась Москва и которые неистово свирепствовали в окрестностях ее.
Вступив в управление Лаврой, Дионисий ввел строгий внутренний порядок во всяком деле и труде; участвуя во всех работах, подавал сам пример братии, к которой был приветлив, терпелив, назидателен, безгневен, рассудителен, наказателен к виновным, но и скор к помилованию. К божественной службе тщательный, он занимался и в келье частыми молитвословиями, сам пел и читал на клиросе, имея способность к этому и дивный голос, был ревностный обновитель храмов Божиих, строгий блюститель уставов церкви, мудрый советник и распорядительный правитель великого строения, ему вверенного, как в делах Лавры, так и в великом деле освобождения отечества от обладания поляков, в котором принял живое деятельное участие как сотрудник и пособник келаря лаврского Авраамия Палицына. Заметим, что Дионисий с великими внутренними качествами соединял и необыкновенную телесную красоту и величие: благолепное лицо и возвышенный стан, русые волосы, окладистая борода украшали всегда величественно-радостное лицо его.
Лавра в это время
