(телохранитель, оруженосец.) Бывал Плещеев и кравчим у государева стола и в Грановитой палате присутствовал при приеме заморских послов.
Возвышению Льва Плещеева при царском дворе предшествовали драматические события последних лет Великой Смуты. Именно, став их непосредственным участником, на стороне законного государя, он получил в награду подмосковную вотчину.
Три года прошло со времени восшествия на царский трон Михаила Романова, а Речь Посполитая никак не хотела с этим примириться. В июле 1616 года варшавский сейм определил отправить против Москвы королевича Владислава. В апреле 1617 года 22-летний Владислав выступил из Варшавы. «Славной республике, которая питала меня доселе и теперь отправляет для приобретения славы, расширения границ своих и завоевания северного государства, буду воздавать должную благодарность».
Король Владислав IV.
С такими словами королевич отправился в поход. Поначалу заняв Дорогобуж, Владислав оттуда двинулся в Вязьму. Поляки торжественно вошли в город без боя, поскольку посадские люди и стрельцы бежали из Вязьмы. «Мы нашим государским походом к Москве спешили и уже в дороге…» – писал королевич в своих грамотах к москвичам.
Главное войско Владислава теперь сидело в Вязьме. А попытка королевича сходу овладеть Можайском не удалась, и в декабре он возвратился в Вязьму. Первые месяцы 1618 года прошли в бесплодных переговорах польских и литовских послов об окончании войны. Хотя поляки по-прежнему опустошали московские пределы, не собираясь покидать границ Московского государства до окончания переговоров.
Прошла весна. Из Варшавы пришло известие, что сейм определил сбор денег для продолжения войны с условием, чтоб война была окончена в один год. В сентябре Владислав со своим небольшим войском приближался к Москве и расположился в небезызвестном Тушине, с другой стороны на нее шел гетман Сагайдачный с казаками, его передовые части достигли подмосковного села Котел и Донского монастыря. В ночь на 1 октября поляки пошли на штурм московских укреплений и даже прорвались на территорию Деревянного города… Но были отбиты около Арбатских ворот Белого города. По сведениям поляков, они потеряли у Арбатских ворот 30 человек убитыми и более 100 ранеными. Отступая от Москвы, королевич пошел к Троицкому монастырю, требуя сдачи, но после того, как братия ударила «из наряда по польским войскам», Владислав отступил и стал в 12 верстах от обители в селе Рогачеве. Наконец, 1 декабря в селе Деулино, недалеко от Троице-Сергиева монастыря, было заключено долгожданное перемирие между Речью Посполитой и Россией.
Служилый человек Лев Плещеев, как и люди других чинов, сдержал свое слово и данный Богу обет стоять за православную веру и за государя, с ним в осаде сидеть и биться с врагами до смерти. В награду получил Лев Афанасьевич вотчинные земли под Москвой и село Свиблово. Что касается дальнейшей службы Льва Афанасьевича, то известно, что в 1641 служил он воеводой в Уфе, а в 1643–1644 г.г. в Самаре, где товарищем при нем был его сын Андрей.
