1512 года в Москву пришло сообщение от крымских «доброхотов», что, дескать, поход крымских царевичей стал следствием договора, заключенного между Менгли-Гиреем и Сигизмундом. Василий немедленно послал Сигизмунду грамоту, упрекая его в подстрекательстве Менгли-Гирея против Москвы и в оскорблении своей сестры Елены (вдовы Александра).
Елена вскоре умерла. Хитрый интриган Глинский тут же подал князю Василию записку, в которой уверял, будто бы его сестру уморили по приказу виленского каштеляна Юрия Радзивилла. Якобы он подкупил служанок, чтобы те ее отравили.
Затем Михаил Глинский, хорошо разбиравшийся в европейской политике, убедил Василия III вступить в союз с германским императором Максимилианом. В феврале 1514 года в Москву прибыл императорский посол Синцен Памер и заключил договор, предусматривавший переход земель Тевтонского ордена из вассального подчинения Польше в подчинение Священной Римской империи, а Киева и Смоленска – в состав великого княжества Московского.
Еще до заключения этого договора, в ноябре 1512 года, Василий III отправил в поход к Смоленску войско под командованием князя Ивана Михайловича Репни-Оболенского и конюшего И. Челяднина. Оно должно было сжечь посады Смоленска, а затем двигаться в район Орши – Друцка. Туда же для соединения с ним из Великих Лук шло войско князя В.С. Одоевского.
Сам Василий выступил к Смоленску 19 декабря 1512 года вместе с братьями Юрием и Дмитрием; своим зятем (мужем сестры Евдокии), крещеным татарским царевичем Петром; с Михаилом Глинским и князем Д.В. Щеней.
Как сказано в летописи, шесть недель простояв под городом, великий князь назначил приступ. Псковские пищальники, получив от Василия III три бочки меда и три бочки пива, хорошо выпили для храбрости и в полночь атаковали крепость вместе с пищаль-никами других городов. Всю ночь и весь следующий день «бились они из-за Днепра и со всех сторон, много легло их от городского наряда (пушек)». Однако все приступы московской рати были отбиты, и после шести недель безуспешной осады Василий III в марте 1513 года вернулся в Москву ни с чем.
Той же поздней осенью 1512 года князь Михаил Кислица «с новгородскою силою и со всеми псковскими детми боярскими были под Полотском». Но взять Полоцк ему не удалось и тогда «от Полотска поидоша Литовскою землею под Смоленск».
14 июня 1513 года Василий опять выступил в поход. Сам он остановился в Боровске, а к Смоленску послал воевод боярина князя Репню-Оболенского и окольничего Андрея Сабурова. Смоленский наместник Юрий Сологуб встретил их войско за городскими валами и дал бой, но потерпел поражение и затворился в крепости – «сел в осаду».
Тем временем рать В. Шуйского (до 20 тысяч человек) действовала в землях вокруг Полоцка; еще 8 тысяч – под Витебском; 14-тысячная группировка осадила Оршу. Все – безуспешно.
Вскоре под Смоленск прибыл сам Василий III. К городу были доставлены несколько десятков осадных орудий и около двух тысяч пищалей. Но литвины храбро защищались. Все, что пушки разрушали днем,
