29 грудня 1883 року: «Ти безперечно маєш талант, чого і найгостріші критики тобі не зможуть відмовити. Старайся його використати, читай багато, щоб тим самим набути широких і різнобічних знань. Зміст книжки повинен бути не забавним, а повчальним [підкреслення наше. – В. Б.]. Твої речі багаті думками, читаються легко і без утоми. Зберігай свою пристрасть, бо саме вона, на мою думку, дає життя мертвим буквам. Я б тобі радив зараз нічого не писати, щоб мати більше часу для читання. Читаючи, роби виписки добрих, здорових думок, і з особливою увагою треба стежити за характерами окремих осіб, бо ж вони промовляють твоїми устами. Я постараюся придбати для тебе історію літератури, щоб ти могла вирішити, в якому напрямкові зможеш успішно працювати. Ти ще молода, маєш досить часу для творчості, кріпи свій живий дух читанням… Не соромся переді мною, бо я твій найщиріший друг і оборонець.
О! Щоб усі так думали, як ти, то на світі не потрібні були б юристи-правники».
Ці ж твори – очевидно, «Гортенза» (1880) і «Воля чи доля» (1883) – Максим давав читати також своєму товаришеві, студентові Адольфу Крамеру, добре обізнаному з літературою. Про враження, що справив на Кобилянську згаданий лист Максима і наступний, де він повідомляв, що передав Крамерові її твори, довідуємось із щоденника письменниці. Увечері 30 грудня 1883 року вона занотувала: «Сьогодні – власне, вчора – я отримала дуже гарного листа від Макса, де він, між іншим, пише, що прочитав усі мої новели, високо їх оцінює і заохочує мене писати далі». А в записі від 5 січня 1884 року знову йдеться про старшого брата: «Нині Макс написав мені, що вже був з моїми новелами в Крамера і що той сприйняв їх захоплено. Ох, усі Максові листи такі гарні, я їх зберігаю. Тепер уже і я могла б написати Крамерові, але як? Він такий освічений, а я…»
Незабаром за сприяння Максима молода письменниця зустрілася з Крамером, який, як можна зрозуміти висновок із щоденникового запису від 30 серпня 1884 року, доброзичливо відгукнувся про один з її творів: «З Крамером справи стоять так: він прочитав новелу, сказав, що вона добра і я маю хист, проте її треба поправити, і він це зробить. А ще він вважає, що моя німецька мова погана, видно, що я слов'янка. Я задоволена, бо якщо Крамер схвалив новелу, то це вже добре».
Щире, неупереджене сприйняття перших літературних спроб сестри найстаршим братом, його поради та консультації А. Крамера (зберігся також його лист до М. Кобилянського від 26 червня 1885 року з конкретними заувагами, що стосуються тодішнього доробку О. Кобилянської) на ранньому етапі творчих пошуків і сумнівів усе ж таки підтримували віру молодої письменниці в необхідність присвятити себе художньому слову. Її літературний хист принаймні був помічений.
Цікаво, що творчістю сестри зацікавився і молодший брат Степан. О. Кобилянська записала у своєму щоденнику 25 вересня 1886 року: «Недавно Стефцьо, коли я спокійно розмовляла собі з ним і з Юльком, запитав, чи я не маю потягу до поезії і чи не пишу. Зайшла мова про те, чи я не хотіла б здати матуру. Згодом я розповіла
