Здесь в XVIII в. находились каменные палаты на двух участках: один – на углу с Большим Знаменским переулком, а другой – далее по Знаменке. Последний принадлежал графам Толстым. При генерал-аншефе Матвее Андреевиче по плану 1753 г. на красной линии улицы стояли палаты, названные «старыми». После его смерти в 1763 г. они перешли к вдове Анне Андреевне, урожденной графине Остерман, потом сыну Федору, лейб-гвардии Преображенского полка секунд-майору. Угловым участком владели графы Иван и Петр Головкины – внуки знаменитого петровского канцлера Г.И. Головкина, главы дипломатической службы, царедворца, пережившего четыре царствования: Петра Великого, Екатерины I, Петра II и Анны Иоанновны, и дети Александра Гавриловича Головкина. В 1763 г. они заключили купчую крепость: «…ноября в пятый день в роде своем не последние продали мы лейб-гвардии капитан порутчику Графу Федору Алексееву сыну Апраксину наш двор с каменными всякими полаты и с деревяным всяким же строением» за 5 тысяч рублей. Оба двора разделялись переулком, ведшим к церкви св. евангелиста Луки (позднее переулок ликвидировали и вход в него закрыли зданием питейного дома). К 1790-м гг. оба владения вместе с питейным домом перешли к генералу С.С. Апраксину, который в начале 1800 г. получил разрешение «по сломке каменных и деревянных строений… вновь построить каменный корпус в три этажа», который стоял вровень со старым корпусом, на углу с Большим Знаменским переулком, а в дополнение к сему позволенному строению… по улице Знаменка приделать портал на два аршина для колонн». Еще в 1801 г. велись работы в правой части, на месте палат Ф.М. Апраксина, где «фундамент выбрать до материка… поменять цоколь, делать, где назначено, венецианския оконы с колонами… а также стены, своды, карнизы и протчее по показанию архитектора самою прочною работою зделать». Проект приписывается архитектору Франческо, или, как его звали в России, Францу Ивановичу, Кампорези. Он имел немалую практику в Москве, но подтвержденных атрибуций немного – достоверно известно, что он строил для того же Апраксина замечательную подмосковную усадьбу Ольгово.
Степан Степанович Апраксин славился в Москве своим гостеприимством. «Богат-пребогат, фамилия не только знатная, но и заслуженная, дом как полная чаша; своя музыка, свой театр, свои актеры, любит жить на большую ногу, приветлив и радушен – гуляй, Москва!» – писал современник. О таких говорил Фамусов в «Горе от ума»: «Он не то на серебре, на золоте едали; сто человек к услугам». Апраксины были соседями Яньковых, и Елизавета Петровна Янькова, чьи рассказы записал внук, рассказывала: «…не знаю, был ли дом, подобный их дому, до их переселения в Москву, но что после них не было подобного, это я могу сказать по всей справедливости. Степан Степанович. жил в Москве как совершенный вельможа; без лести он был у нас в Москве последним истинным вельможей по своему образу жизни. Состояние Апраксиных позволяло им жить по-барски, потому что имели они 13 или 14 тысяч душ крестьян. Самое любимое их место жительства было село Ольгово,
