Дмитрий Иванович внезапно на 59-м году жизни 27 декабря 1879 года и был похоронен в церкви села Спасское-Заборово.
Матерью М. Д. Скобелева была Ольга Николаевна, урожденная Полтавцева. По воспоминаниям современников, она была образованной и умной женщиной, отличалась властным и настойчивым характером.
Мать пользовалась огромной любовью сына и сама его очень любила. Она даже посещала Михаила Дмитриевича в походной обстановке. После смерти мужа она отправилась на Балканы, где руководила болгарским Красным Крестом, открывала приюты и школы для детей.
Семья часто проживала в своем имении, и окрестные крестьяне хорошо запомнили Ольгу Николаевну как «мать помещика, понимавшую крестьянскую нужду». Еще она собрала за 20 лет в своем доме большую библиотеку, составила на нее каталог, много времени уделяла детям, их воспитанию. Когда семейство собиралось в своем имении, то дом наполнялся шумом и гостями: к Дмитрию Ивановичу приезжали однополчане, к Михаилу Дмитриевичу – товарищи, к дочерям – многочисленные подруги.
6 июля 1880 года она была зверски убита на территории Восточной Румелии, когда занималась в тех местах благотворительностью и исполнением ряда поручений сына. Убийство произошло из корыстных побуждений подчиненным М. Д. Скобелева офицером А. А. Узатисом. Доброхотов, собиравший материал о Скобелевых, считал, что тот не знал, на кого напала шайка, иначе он не позволил бы совершиться злодеянию. Узнав же, – покончил с собой.
В журнале «Болгарская женщина» за 1964 год генерал-лейтенант Иван Винаров опубликовал статью об Ольге Николаевне, где говорилось о намеренном нападении на эту замечательную русскую женщину, которая много сделала для детей и обездоленных граждан Болгарии. Кому-то надо было прекратить ее полезную деятельность, благодаря которой еще больше увеличивалась любовь болгарского народа к своим русским освободителям.
Смерть Ольги Николаевны поразила ее сына – Михаила Дмитриевича, горячо любившего свою мать; он плакал как младенец и не выходил весь день из своей палатки. Похоронили ее в родовом имении в церкви.
После смерти родителей Михаил Дмитриевич, в их память, заказал художнику Тюрину иконы их святых покровителей – Св. Дмитрия Ростовского и Св. равноапостольной княгини Ольги. Вначале они были предназначены для церкви в родном имении, но так как художник в лицах святых изобразил родителей генерала, Михаил Дмитриевич не отдал их в церковь. Со временем на этих портретах, оставшихся в доме Скобелева, тем же художником были изображены одежды, в которых обычно ходили родители.
Долгое время портреты-иконы украшали дом Скобелевых, находившийся в деревне Спасской. Но после революционных бурь они исчезли. Где находятся эти портреты сейчас – неизвестно.
Михаил был единственным сыном в семье Дмитрия Ивановича Скобелева. Кроме него в семье еще три дочери: Надежда, Ольга и Зинаида.
Старшая – Надежда Дмитриевна была замужем за князем К. Э. Белосельским-Белозерским,
