«Слове о полку Игореве», Новгород-Северский князь Игорь Святославич (1151 – 1201), совершивший поход против половцев. События этого похода описаны древнерусским автором. Крупным удельным владением было и Стародубское княжество. Интересный факт, потомком удельных Стародубских князей был спаситель отечества, глава 2-го народного ополчения, освободитель Москвы от поляков князь Дмитрий Михайлович Пожарский (1578 – 1642).
Иван Ильич Скоропадский два года успешно руководил Стародубским полком и в 1708 году решительно отверг призывы изменившего России гетмана Мазепы перейти на сторону шведов, оставшись верным Москве. В награду за верность, 6 ноября 1708 года с одобрения царя Петра I, Иван Ильич Скоропадский был избран гетманом объединённого Запорожского войска.
Новый гетман оправдал доверие царя, твёрдо придерживаясь союза с Москвой и не помышляя об изменах. Иван Скоропадский во главе украинского казачьего войска участвовал в Полтавской битве. В 1722 году он с женой и обширной свитой полгода гостил в Москве, участвуя в празднествах по случаю окончания войны со Швецией и подписания Ништадского мирного договора.
Вскоре по возвращению домой 3 июля 1722 года Иван Ильич Скоропадский умер в городе Глухове, и был погребён в церкви Священномученика Харлампия в Гамалеевском монастыре, основанном его женой Анастасией Марковной.
Именно при гетмане Скоропадском, Малороссийское казачество лишилось остатков былой самостоятельности, а должность гетмана превратилась в пустую, хотя и почётную, формальность.
От двух браков у Ивана Ильича было две дочери. Старшая – Ирина (1679 – 1744), стала супругой знатного малороссийского казака Семёна Ефимовича Лизогуба (умер 1734). Их потомок Фёдор Андреевич Лизогуб (1851 – 1928), в 1918 году возглавлял Совет Министров и министерство внутренних дел Украины при гетмане Павле Петровиче Скоропадском.
Интересен и тот факт, что внучка Ирины Ивановны Скоропадской и Семёна Ефимовича Лизогуба – Татьяна Семёновна Лизогуб (1743 – 1835), была родной бабкой известного русского писателя Николая Васильевича Гоголя (1809 – 1852), подтверждая гоголевское утверждение, что всё дворяне друг другу родня.
Младшая дочь гетмана – Ульяна Ивановна (1703 – 1733), в 1718 году вышла замуж за русского сановника графа Петра Петровича Толстого, возведённого тестем в Нежинские казачьи полковники.
У гетмана Ивана Ильича Скоропадского было два брата. Один из них Павел, около 30-ти лет находился в турецком плену. Род от него не пошёл. Продолжателем фамилии Скоропадских стал другой брат гетмана обозный Черниговского казачьего полка Василий Ильич Скоропадский (после 1650 – 1727). Его потомки были признаны в древнем дворянстве и внесены в VI часть дворянской родословной книги Черниговской губернии.
От двух браков Василий Ильич Скоропадский имел несколько сыновей и дочерей. Старший из сыновей Черниговского обозного – Михаил Васильевич (1697 – 1758), участвовал в Дагестанском походе против шамхала Тарковского в 1729 году и дослужился
